Дикарбон кислоталары эки функционалдуу бир валенттүү карбоксил тобу бар заттар - COOH, алардын милдети бул заттардын негизги касиеттерин аныктоо болуп саналат.
Алардын жалпы формуласы HOOC-R-COOH. Ал эми бул жерде "R" молекуланын функционалдык тобуна байланышкан атомдор болгон ар кандай органикалык 2-валенттүү радикалды билдирет. Бирок, бул тууралуу көбүрөөк биле аласыз.
Физикалык касиеттери
Дикарбондук бирикмелер катуу заттар. Төмөнкү физикалык касиеттерди айырмалоого болот:
- Сууда жакшы эрийт. Ошол эле учурда суутектин молекулалар аралык байланыштары түзүлөт.
- H2O ичиндеги эригичтик чеги C6-C7 чегинде. Бул түшүнүктүү, анткени молекулалардагы карбоксил полярдык топтун мазмуну маанилүү.
- Эриткичтерде начар эрийторганикалык келип чыккан.
- Спирттерге жана хлориддерге караганда бир топ жогору температурада эрийт. Бул алардын суутек байланыштарынын күчтүүлүгүнө байланыштуу.
- Эгер карбоксилдик бирикмелер жылуулукка дуушар болушса, алар ар кандай заттардын бөлүнүп чыгышы менен ыдырай баштайт.
Химиялык касиеттери
Алар карбон кислоталары үчүн, монокарбон кислоталары үчүн бирдей. Неге? Анткени аларда да карбоксил тобу бар. Ал өз кезегинде эки элементтен турат:
- Карбонил. >C=O. Топ \u003d C \u003d O органикалык бирикмелер (көмүртек камтыган).
- Гидроксил. -АЛ БЫ. Органикалык жана органикалык эмес типтеги бирикмелердин OH тобу. Кычкылтек менен суутек атомдорунун ортосундагы байланыш коваленттүү.
Карбонил жана гидроксил өз ара таасир этет. Каралып жаткан кошулмалардын кычкылдык касиеттерин эмне так аныктайт? O-H байланышынын поляризациясы электрондун тыгыздыгынын карбонил кычкылтекке жылышын шарттайт.
Сууда эритмелерде карбоксил тобунун заттары иондорго ажырайт (чирилет). Бул мындай көрүнөт: R-COOH=R-COO- + H+. Айтмакчы, кислоталардын жогорку кайноо температуралары жана алардын сууда эрүү жөндөмдүүлүгү суутектин молекулалар аралык байланыштарынын пайда болушуна байланыштуу.
Диссоциация
Бул дикарбон кислоталарынын касиеттеринин бири, ал эригенде заттын иондорго ажырашында көрүнөт. Эки этапта пайда болот:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Биринчи этап үчүндикарбон кислоталары монокарбон кислоталарына караганда күчтүүрөөк. №1 себеп - статистикалык фактор. Молекулада 2 карбоксил тобу бар. Себеп саны 2 - алардын өз ара таасири. Бул көпчүлүк учурларда болот, анткени топтор же бир нече байланыш чынжырчасы менен туташкан, же алыс эмес.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Бирок экинчи этапта бул топтун кислоталары монокарбондуктарга караганда алсыз болуп калат. Балким, этандиоикалык (оксаликалык) тышкары. Суутек катионун бөлүү кыйыныраак. Бул көбүрөөк энергияны талап кылат. H+ -1ден караганда -2 заряддуу аниондон бөлүү кыйыныраак.
Дикарбон кислоталарынын диссоциациясы суудагы эритмелерде гана болот, бирок башка учурларда бул химиялык процесс эрүү учурунда да мүмкүн.
Башка реакциялар
Каралып жаткан кошулмалар туздарды пайда кылышы мүмкүн. Ал эми монокарбоксил сыяктуу жөнөкөй эмес, кычкыл. Алар курамында катиондордун эки түрүнүн – металлдын (айрым реакцияларда алардын ордуна аммоний иондору) жана суутектин болушу менен мүнөздөлөт. Алар ошондой эле кислота калдыктарынын көбөйтүлгөн заряддуу анионуна - терс заряддуу атомго ээ.
Бул туздардын аталышы гидролиз учурунда чөйрөнүн кислота реакциясын бергендигинен улам келип чыккан. Бул кошулмалар суутек бөлүкчөлөрү жана металл иондору менен калдыкка диссоциацияланарын белгилей кетүү керек.
Ошондой эле дикарбон кислоталарынын химиялык касиеттери алардын галоген кислоталарды пайда кылуу жөндөмүн аныктайт. Бул кошулмаларда гидроксил тобу галоген, күчтүү кычкылдандыруучу агент менен алмаштырылат.
Функциялар
Хелаттардын пайда болушу дикарбон кислоталарынын касиеттерине да таандык экенин эскертпей коюуга болбойт. Бул комплекс түзүүчү агенти (борбордук ион) бар циклдик топтордон турган татаал кошулмалар.
Хелаттар көп түрдүү элементтерди бөлүү, аналитикалык аныктоо жана концентрациялоо үчүн колдонулат. Ал эми айыл чарбасында жана медицинада алар марганец, темир, жез ж.б. микронутриенттерди тамак-ашка киргизүү үчүн колдонулат.
Кээ бир дикарбон кислоталары циклдик ангидриддерди түзөт - кошулмалар R1CO-O-COR2, алар жөндөмү бар ацилдөөчү агенттер нуклеофилдер, электронго бай химиялык заттар менен реакцияга кирет.
Ал эми дикарбон кислоталарынын акыркы өзгөчөлүгү алардын полимерлерди (жогорку молекулалуу заттар) түзүшү. Ал башка көп функционалдуу кошулмалар менен реакциянын натыйжасында пайда болот.
Алуу ыкмалары
Алардын көбү бар жана алардын ар бири дикарбон кислотасынын белгилүү бир түрүнүн синтезине багытталган. Бирок кээ бир жалпы жолдор бар:
- Кетондордун кычкылданышы - карбонил тобу бар органикалык бирикмелер=CO.
- Нитрилдердин гидролизи. Башкача айтканда, R-C≡N формуласы бар органикалык бирикмелердин суу менен ажыроосу. Нитрилдер көбүнчө катуу же суюк заттар болуп, мыкты эрийт.
- Диолдордун карбонилдеши - эки гидроксил тобу бар заттар. Реакция C=O карбонил топторун киргизүүнү камтыйткөмүртек кычкылы менен реакцияга кирип, абадан жеңил, жыты да, даамы да жок өтө уулуу газ.
- Диолдордун кычкылданышы.
Бул ыкмалардын кайсынысы болбосун дикарбон кислоталарынын пайда болушуна алып келет. Табиятта алар көп. Алардын көбүнүн аты-жөнүн баары билет, андыктан алар жөнүндө да кыскача айта кетели.
Кислоталардын түрлөрү
Белгилей турган биринчи нерсе, алардын бардыгынын эки аты бар:
- Системалуу. Алкандын (ациклдүү углеводороддун) аты менен "-диоиддик" суффикс кошулуп берилген.
- Тривиалдык. Кислота алынган табигый продуктунун аты менен берилген.
Эми түз байланыштар жөнүндө. Ошентип, бул жерде эң белгилүү кислоталардын айрымдары:
- Оксалдык/этандий. НООС-КООН. Карамбола, ревень, кымыздан камтылган. Кальций жана калий оксалаттары (туздар жана эфирлер) түрүндө да бар.
- Малон/пропандиум. NOOS-CH2-COOH. Кант кызылчасынын ширесинде кездешет.
- янтарь/бутан. HOOS-(CH2)2-COOH. Ал спиртте жана сууда жакшы эрүүчү түссүз кристаллдарга окшош. Эмберде жана көпчүлүк өсүмдүктөрдө кездешет. Дикарбон кислотасынын бул түрүнүн туздары жана эфирлери сукцинаттар деп аталат.
- Глутарикалык/Пентандиоикалык. HOOC-(CH2)3-COOH. Циклдик кетондун азот кислотасы менен кычкылданышы жана ваниадий оксидинин катышуусу менен алынган.
- Adipic/Hexandioic. NOOS(CH2)4COOH. алууциклогександын эки баскычта кычкылданышы аркылуу.
Жогоруда айтылгандардан тышкары, гептандиоидук кислота, анадиоидук эмес, декандиоздук, ундекандиоздук, додекандиоздук, тридекандиоздук, гексадекандиоздук, генеикосандиоздук жана башка көптөгөн нерселер бар.
Ароматтык дикарбон кислоталары
Алар жөнүндө да бир нече сөз айтуу керек. Фталий кислоталары бул топтун эң маанилүү өкүлү. Алар өнөр жайлык мааниге ээ продукт эмес, бирок алар кызыктырат. Алар фталик ангидридди - боёкторду, чайырларды жана дары-дармектердин кээ бир компоненттерин синтездештирүүнүн натыйжасында пайда болгондуктан.
Терафлик кислотасы да бар. Ал спирттер менен өз ара аракеттенип, эфирлерди – оксо кислоталардын туундуларын берет. Ал өнөр жайда активдүү колдонулат. Терафлик кислотасынын жардамы менен каныккан полиэстерлер алынат. Жана алар тамак-аш идиштерин, видео, фото, аудио жаздыруу үчүн пленка, суусундуктар үчүн бөтөлкөлөрдү ж.б. өндүрүүдө колдонулат.
Белгилей кетчү нерсе, изофталик ароматтык кислота. Комономер катары колдонулат - полимерлөө реакциясынын натыйжасында полимерди түзүүчү төмөнкү молекулалуу зат. Бул касиет резина жана пластмасса өндүрүүдө колдонулат. Ал ошондой эле жылуулоочу материалдарды жасоо үчүн колдонулат.
Колдонмо
Бул тууралуу акыркы сөз. Эгерде биз эки негиздүү карбон кислоталарын колдонуу жөнүндө сөз кыла турган болсок, анда төмөнкүлөрдү белгилей кетүү керек:
- Алар чийки зат, колдонуукислота галогениддерин, кетондорду, винил эфирлерди жана башка маанилүү органикалык бирикмелерди өндүргөн.
- Кээ бир кислоталар эфирлерди өндүрүүгө катышат, алар андан ары парфюмерияда, текстиль өнөр жайында, булгаары өндүрүшүндө колдонулат.
- Алардын айрымдары консерванттарда жана эриткичтерде кездешет.
- Синтетикалык полиамиддик була болгон капронду өндүрүү аларсыз өтө зарыл.
- Кээ бир кислоталар полиэтилентерефталат деп аталган термопластикти өндүрүүдө да колдонулат.
Бирок булар кээ бир аймактар. Эки негиздүү кислоталардын белгилүү түрлөрү колдонулган көптөгөн башка аймактар бар. Оксалик, мисалы, өнөр жайда мордант катары колдонулат. Же металл каптоо үчүн чөктүргүч катары. Суберик дарылардын синтезине катышат. Azelaic майга туруктуу электр шнурларын, шлангдарды жана түтүктөрдү өндүрүүдө колдонулган полиэстерлерди алуу үчүн колдонулат. Демек, эгер сиз ойлонуп көрсөңүз, эки негиздүү кислоталар колдонулбай турган жерлер өтө аз.
