Мындай кошулма бар: шарап кислотасы. Бул шарап өнөр жайынын калдыктары. Алгач шарап кислотасы жүзүм ширесинде анын кислоталуу натрий тузу түрүндө кездешет. Бирок ачытуу процессинде кант атайын ачыткылардын таасири астында спиртке айланат жана мындан шарап кислотасынын тузунун эригичтиги төмөндөйт. Андан кийин ал таштар деп аталат. Ал кристаллдашып, кычкылданат жана акырында кислотанын өзү алынат. Бирок, аны менен баары жөнөкөй эмес.
Пастер
Чынында, эритмеде эки кислота бар: шарап жана башка жүзүм. Алар шарап кислотасынын оптикалык активдүүлүгү менен айырмаланат (поляризацияланган жарыктын тегиздигин оңго бурат), ал эми жүзүм кислотасы андай эмес. Луи Пастер бул кубулушту изилдеп, ар бир кислотадан пайда болгон кристаллдар бири-биринин күзгүдөй элеси экенин аныктаган, башкача айтканда, кристаллдардын формасы менен заттардын оптикалык активдүүлүгүнүн ортосундагы байланышты сунуш кылган. 1848-жылы, бир катар эксперименттерден кийин, ал энантиомеризм деп атаган шарап кислоталарынын изомериясынын жаңы түрүн жарыялаган.
Вант Хофф
Якоб вант Хофф асимметриялык (же хиралдык) көмүртек атому деп аталган түшүнүктү киргизген. Бул органикалык молекуладагы төрт түрдүү атом менен байланышкан көмүртек. Мисалы, шарап кислотасында чынжырдагы экинчи атомдун кошуналарында карбоксил тобу бар.суутек, кычкылтек жана шарап кислотасынын экинчи бөлүгү. Бул конфигурацияда көмүртек өз байланыштарын тетраэдр формасында жайгаштыргандыктан, бири-биринин күзгүсү боло турган эки кошулманы алууга болот, бирок аларды биринин үстүнө экинчисин "суперпозициялоо" мүмкүн эмес. молекуладагы байланыштардын тартиби. Айтмакчы, хирралдуулукту аныктоонун бул жолу лорд Келвиндин сунушу: идеалдуу жалпак күзгүдө хирралдуулукка ээ болгон чекиттер тобун (биздин учурда чекиттер молекуладагы атомдор) көрсөтүүнү чекиттер тобунун өзү менен айкалыштырууга болбойт..
Молекулалардын симметриясы
Күзгү түшүндүрмөсү жөнөкөй жана кооз көрүнөт, бирок чындап эле эбегейсиз чоң молекулалар изилденген заманбап органикалык химияда бул спекулятивдүү ыкма олуттуу кыйынчылыктар менен байланышкан. Ошентип, алар математикага кайрылышат. Тагыраак айтканда, симметрия. Симметрия деп аталган элементтер бар - ок, тегиздик. Симметрия элементин туруктуу калтырып, молекуланы бурмалайбыз, ал эми молекула белгилүү бир бурчтан (360°, 180° же башка нерсе) бурулгандан кийин, башында кандай болсо, дал ошондой карай баштайт.
Ал эми вант Хофф тарабынан киргизилген абдан асимметриялык көмүртек атому симметриянын эң жөнөкөй түрүнүн негизи болуп саналат. Бул атом молекуланын хиралдык борбору болуп саналат. Бул тетраэдрдик: анын ар биринде ар кандай алмаштыруучулары бар төрт байланыш бар. Демек, мындай атомду камтыган ог боюнча байланышты бурсак, 360° толук айлангандан кийин гана окшош сүрөттү алабыз.
Жалпысынан молекуланын хиралдык борбору бир гана эмес болушу мүмкүнатом. Мисалы, мындай кызыктуу кошулма бар - адамантан. Бул тетраэдрге окшош, анын ар бир чети кошумча түрдө сыртка ийилген жана ар бир бурчта көмүртек атому бар. Тетраэдр анын борборуна карата симметриялуу, адамантан молекуласы да симметриялуу. Ал эми адамантандын төрт бирдей "түйүнүнө" төрт түрдүү орун басары кошулса, анда ал чекиттик симметрияга да ээ болот. Анткени, эгерде сиз аны ички "тартылуу борборуна" салыштырмалуу бурсаңыз, сүрөт 360 ° кийин гана баштапкы сүрөткө дал келет. Бул жерде асимметриялык атомдун ордуна хиралдык борбордун ролун адамантандын “бош” борбору ойнойт.
Биоорганикалык кошулмалардагы стереоизомерлер
Хиралдык биологиялык активдүү кошулмалар үчүн өтө маанилүү касиет. Тиричилик процесстерине белгилүү структурадагы изомерлер гана катышат. Ал эми дене үчүн маанилүү дээрлик бардык заттар, жок эле дегенде, бир хиралдык борборго ээ боло тургандай жайгаштырылат. Эң популярдуу мисал - кант. Бул глюкоза. Анын чынжырында алты көмүртек атому бар. Алардын ичинен төрт атомдун жанында төрт түрдүү орун басары бар. Бул глюкоза үчүн 16 мүмкүн оптикалык изомер бар экенин билдирет. Алардын баары спирт тобуна эң жакын асимметриялык көмүртек атомунун конфигурациясы боюнча эки чоң топко бөлүнөт: D-сахариддер жана L-сахариддер. Тирүү организмдеги зат алмашуу процесстерине D-сахариддер гана катышат.
Ошондой эле биоорганикалык химиядагы стереоизомеризмдин кеңири таралган мисалы аминокислота болуп саналат. Баары табигыйаминокислоталардын карбоксил тобуна эң жакын көмүртек атомуна жакын амин топтору бар. Ошентип, ар кандай аминокислотада бул атом ассиметриялуу болот (ар кандай алмаштыруучулар - карбоксил тобу, амин тобу, суутек жана чынжырдын калган бөлүгү; эки суутек атому бар глицинден башкасы).
Ошого жараша, бул атомдун конфигурациясына ылайык, бардык аминокислоталар да D-сериясы жана L-сериясы болуп бөлүнөт, табигый процесстерде гана канттардан айырмаланып, L-сериясы басымдуулук кылат.
