Органикалык химияны изилдөөнүн өнүгүшү менен углеводороддордун чоң тобунун – «алкиндердин» өзүнчө классы бөлүнгөн. Бул кошулмалар, адатта, каныкпаган углеводороддор деп аталат, алардын структурасында бир же бир нече үчтүк (башка аталыштары үчтүк көмүртек-көмүртек же ацетилен) байланыштары бар, бул аларды алкендерден (кош байланыштары бар бирикмелерден) айырмалап турат.
Ар кандай булактарда алкиндердин рационалдуу жалпы аталышын – ацетилендик углеводороддорду жана алардын “калдыктары” үчүн бирдей аталышты – ацетилен радикалдарын таба аласыз. Алкиндер төмөнкү таблицада алардын структуралык формуласы жана ар кандай аталыштары менен берилген.
Структуралык формулалар | Номенклатура | |
Эл аралык IUPAC | Рационалдуу | |
HC ≡ CH | этин, ацетилен | ацетилен |
H3C ‒ C ≡ CH | пропин | метилацетилен |
H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | этилацетилен |
H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | диметилацетилен |
H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | пентин-1 | пропилацетилен |
H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | метилэтилацетилен |
Эл аралык жана рационалдуу номенклатура
Химиядагы алкиндер, IUPAC номенклатурасы боюнча (англис тилинен транслитерация. Эл аралык таза жана прикладдык химия биримдиги) аталышындагы "-an" суффикстин "-in" суффиксине өзгөртүү жолу менен аттар берилет. байланыштуу алкан, мисалы этан → этилин (мисалы 1).
Бирок сиз рационалдуу аталыштарды да колдонсоңуз болот, мисалы: этилин → ацетилен, пропин → метилацетилен (2-мисал), башкача айтканда үчтүк байланыштын жанында жайгашкан радикалдын атын кичирээк өкүлдүн атына тиркеңиз. гомологдук серия.
Татаал заттардын аталышын аныктоодо кош жана үч байланыш бар жерде номерлөө алар эң кичине сандарды ала тургандай болушу керектигин эстен чыгарбоо керек. Эгерде номерлөөнүн башталышынын ортосунда тандоо бар болсо, анда алар кош байланыш менен башталат, мисалы: пентен-1, -ин-4 (3-мисалы).
Бул эреженин өзгөчө учуру болуп чынжырдын аягынан бирдей алыстыкта жайгашкан кош жана үчтүк байланыштар саналат, мисалы, гексадиен-1, 3, -in-5 молекуласында (мисалы 4). Бул жерде чынжыр номерлөө кош байланыш менен башталарын эстен чыгарбоо керек.
Узун чынжырлуу алкиндер үчүн (С5-С6 ашык) колдонуу сунушталатIUPAC эл аралык номенклатурасы.
Үчтүк байланышы бар молекуланын түзүлүшү
Ацетилендик углеводороддун түзүлүшүнүн эң кеңири таралган мисалы этин үчүн берилген, анын структурасын алкиндер таблицасында көрүүгө болот. Түшүнүүгө ыңгайлуу болушу үчүн төмөндө ацетилен молекуласындагы көмүртек атомдорунун өз ара аракеттенүүсүнүн деталдаштырылган чиймеси берилет.
Алкиндин жалпы формуласы C2H2. Ошондуктан, үч байланышты түзүү процессине 2 көмүртек атому катышат. Көмүртек тетраваленттүү - атомдун дүүлүккөн абалы - органикалык бирикмелерде болгондуктан, тышкы орбиталда 4 жупташпаган электрон бар - 2s жана 2p3 (1а-сүрөт). Байланышты түзүү процессинде s- жана бир р-орбиталдын электрон булуттарынан гибриддик булут пайда болот, ал sp-гибрид булут деп аталат (1б-сүрөт). Эки көмүртек атомундагы гибриддик булуттар бир огу боюнча катуу ориентацияланган, бул алардын сызыктуу жайгашуусун (180° бурчта) бири-бирине салыштырмалуу кичине бөлүктөрүн сыртка карай бурат (2-сүрөт). Булуттун көпчүлүк бөлүктөрүндөгү электрондор туташканда, электрон жуптарын түзүп, σ-байланыш түзүшөт (сигма байланыш, 1c-сүрөт).
Кичирээк бөлүгүндө жайгашкан жупташкан электрон бир эле электронду суутек атомуна бириктирет (2-сүрөт). Бир атомдун сырткы р-орбиталындагы калган 2 жупташтырылбаган электрон экинчи атомдун башка 2 окшош электрондору менен аракеттенет. Мында эки р-орбиталдын ар бир жубу π-байланыш принцибине ылайык (пи-байланыш, 1г-сүрөт) бири-бирине дал келет жанаэкинчиси 90° бурчта. Бардык өз ара аракеттенүүлөрдөн кийин жалпы булут цилиндр формасында болот (3-сүрөт).
Алкиндердин физикалык касиеттери
Ацетилен углеводороддору табияты боюнча алкандарга жана алкендерге абдан окшош. Табиятта алар этинден тышкары иш жүзүндө кездешпейт, ошондуктан алар жасалма жол менен алынат. Төмөнкү алкиндер (C17 чейин) түссүз газдар жана суюктуктар. Бул аз полярдуу заттар, натыйжада алар сууда жана башка полярдык эриткичтерде начар эрийт. Бирок алар эфир, нафта же бензол сыяктуу жөнөкөй органикалык заттарда жакшы эрийт жана бул жөндөм газды кысуу учурунда басымдын жогорулашы менен жакшырат. Бул класстын эң жогорку өкүлдөрү (C17 жана андан жогору) кристаллдык заттар.
Ацетилендин касиеттери жөнүндө көбүрөөк окуу
Ацетилен эң көп колдонулган жана кеңири колдонулгандыктан, алкиндин физикалык касиеттери жакшы түшүнүлөт. Бул абсолюттук химиялык тазалыгы жана жыты жок түссүз газ. Техникалык этинде аммиак NH3, күкүрттүү суутек H2S жана фторид суутек HF болгондуктан, ачуу жыт бар. Бул суюлтулган же газ түрүндөгү газ өтө жарылуучу жана манжалардан статикалык разряддан да оңой күйөт. Ошондой эле физикалык касиеттеринен улам кычкылтек менен аралашкан алкин 3150°С күйүү температурасын берет, бул ацетиленди металлдарды ширетүүдө жана кесүүдө жакшы күйүүчү газ катары колдонууга мүмкүндүк берет. Ацетилен уулуу болгондуктан, бул газ менен иштөөдө өтө этият болуу керек.
Ацетилен ацетондо, айрыкча суюлтулган абалда эң жакшы эрийт, ошондуктан суюк абалда сакталганда 25 МПа чейин басым астында тегиз бөлүштүрүлгөн ацетону бар тешиктүү масса менен толтурулган атайын баллондор колдонулат.
Ал эми газ абалында пайдаланганда газ ченемдик-техникалык документтерди жана ГОСТ 5457-75 «Ацетилен эриген жана газдуу техникалык. Алкиндин формуласын жана жогорудагы газ жана суюк углеводородду текшерүүнүн жана сактоонун бардык процедураларын сүрөттөйт.
Ацетиленди өндүрүү
Усулдардын бири CH4 метанды 1500 °C температурада кычкылтек менен жарым-жартылай термикалык кычкылдандыруу. Бул процесс термикалык кычкылдануучу крекинг деп да аталат. Иш жүзүндө окшош процесс 1500°С жогору температурада электр жаасындагы метандын кычкылданышы учурунда пайда болгон газдарды тез муздатуу менен болот, анткени алкиндин физикалык касиеттеринен улам реакцияга кирбеген метан менен аралашмадагы ацетилен жарылууну жаратышы мүмкүн. Ошондой эле, бул продуктуну кальций карбиди CaC2 менен 2000 °Cдеги сууну реакциялоо аркылуу алууга болот.
Колдонмо
Гомологдордун арасында, жогоруда айтылгандай, бир гана ацетилен кеңири масштабда жана туруктуу колдонууга ээ болгон жана ал рационалдуу аталыш өндүрүштө колдонулганы тарыхый жактан өнүккөн.
Физикалык жана химиялык жактанкасиеттери жана бул углеводородду алуунун салыштырмалуу арзан ыкмасы ар кандай органикалык эриткичтерди, синтетикалык каучуктарды жана полимерлерди өндүрүүдө колдонулат.