Малеин кислотасы биринчи жолу дээрлик 200 жыл мурун ачылган. Ал алма кислотасын дистилляциялоо жолу менен синтезделген. Келечекте, ал химиялык тармагында колдонууну тапты, жана бул тууралуу майда-чүйдөсүнө чейин айтууга болот. Бирок, адегенде анын касиеттери жана башка өзгөчөлүктөрү тууралуу сүйлөшөбүз.
Жалпы функциялар
Малеин кислотасынын формуласы төмөнкүдөй: HOOC-CH=CH-COOH (же H4C4O 4 ). Бул зат эки негизи бар органикалык кошулма. IUPAC номенклатурасына ылайык, ал cis-butenedioic кислотасы деп аталат.
Бул заттын мүнөздөмөлөрүн төмөнкү тизмеден табууга болот:
Молярдык массасы 116,07 г/моль.
Тыгыздыгы 1,59 г/см³.
· Эрүү жана ажыроо температурасы 135 °Cге жетет. Жаркылдоо 127°Cде пайда болот.
· Сууда эрүү индекси 78,8 г/л. Бул процесс 25°Cде эң жакшы иштейт.
Бул заттын транс изомери бар жана алфумар кислотасы катары белгилүү. Анын молекулалары малеиндикине караганда туруктуураак. Демек, күйүү температурасынын айырмасы 22,7 кДж/моль.
Ал эми фумар кислотасы малеин кислотасынан айырмаланып, сууда өтө начар эрийт. Болгону 6,3 г/л. Бул малеиндик молекулаларда суутек байланышынын пайда болушуна байланыштуу.
Зат алуу
Малеин кислотасы C4H2O3 ангидридинин гидролизинен пайда болот. Бул таза абалында катуу консистенциясы бар органикалык кошулма. Бул зат адатта түссүз же ак болот.
Ангидрид өтө ар түрдүү химиялык касиеттерге ээ, анткени ал өтө жогорку реактивдүүлүккө жана эки функционалдык топко ээ. Малеин кислотасы суу менен өз ара аракеттенүүсүнөн пайда болот. Бирок аны спирттер менен айкалыштырсаңыз, толук эмес эфирлерди аласыз.
Ангидриддин өзү мурда бензолдун же башка ароматтык кошулмалардын кычкылданышы аркылуу синтезделген. Азыр бул ыкма сейрек колдонулат. Бензолдун кымбатташына жана бул заттын айлана-чөйрөгө тийгизген таасирине байланыштуу ал n-бутан, алкандар классындагы углеводород менен алмаштырылган.
Реакцияларга кирүү
Белгилей кетчү нерсе, малеин кислотасын алма кислотасына айландырса болот. Бул гидратация аркылуу жетишилет - негизги заттын иондоруна/бөлүкчөлөрүнө суу молекулаларын кошуу. Алма кислотасы E296 белгиси астында тамак-аш кошулмасы катары белгилүү. Бул табигый келип чыккан, ошондуктан колдонулаткондитердик жана жемиш сууларын өндүрүүдө. Бул медицинада да колдонулат.
Ошондой эле малеиндик кошулманы сукцин кислотасына айландырса болот, ал өсүмдүктүн өсүшүн стимулдаштыруу жана түшүмдүүлүктү жогорулатуу үчүн колдонулат. Ал биринчи жолу 17-кылымда янтарь дистилляциясынан алынган. Ал эми азыр бул зат малеин кислотасын гидрогендөө жолу менен синтезделет. Башкача айтканда, ага суутек кошуу менен. Ал эми суусуздануу (молекулалардан суунун бөлүнүшү) аркылуу андан малеин ангидридин алууга болот.
Сандалган реакциялардын бардыгы теориялык жактан өнөр жайда бул заттарды өндүрүү үчүн колдонулушу мүмкүн. Бирок алар экономикалык жактан жараксыз, ошондуктан аларга кайрылышпайт.
Колдонмо
Малеин кислотасынын касиеттерин ашыкча баалоо кыйын. Ал фумардык кошулманы алуу үчүн гана колдонулат, бирок анын туундуларын колдонуу кеңири таралган:
· Ангидрид полиэстерден жасалган буюмдарды өндүрүүдө колдонулат. Кичинекей, атап айтканда. Курулуш тармагында акыркы продукция жигердүү колдонулууда. Булар сырдоочу материалдар, жасалма таш, айнек була ж.б.
· Реагенттер алкиддик чайырларды жасоо үчүн колдонулат, алар мунай негизиндеги жабуулар үчүн эң сонун катуулаткычтар. Алар коррозияга каршы каптоо катары да колдонулат.
Ангидрид синтетикалык кездемелерди жана жасалма булаларды алуу үчүн малеин кислотасынын сополимери катары да колдонулат.
· Бул заттын эфирлери эриткич катары колдонулат. Эң таралганы диэтилмалеат. Анынхимия лабораториялары, коргонуу өнөр жайы жана лак-боёк өнөр жайы тарабынан колдонулат.
· Малеиндик кошулма гидразит гербицид катары колдонулат. Ал отоо чөптөрдү жок кылууда эң сонун.
Фумар кислотасын өндүрүү
Ал жөнүндө да бир нече сөз айтуу керек. Фумар кислотасын алуу үчүн малеин кислотасы каталитикалык изомеризацияланат. Бул процесс тиокарбамид (тиокарбамид) аркылуу ишке ашырылат. Ал көп учурда органикалык эмес кислоталар менен алмаштырылат да.
Фумар кошулмасы начар эрүүчү болгондуктан, аны малеиндик заттан бөлүп алуу оңой. Эки кислота тең конформерлер – аларда бирдей сандагы атомдор жана молекулалар, ошондой эле окшош түзүлүш бар. Бирок, ага карабастан, алар өзүнөн-өзү бири-бирине айлана албайт. Бул процесс болушу үчүн көмүртек кош байланышын үзүү керек, бирок бул энергетикалык көз караштан алганда жагымсыз.
Ошентип, өнөр жай мурда айтылган ыкманы колдонот - малеиндик кошулманы суудагы каталитикалык изомеризациялоо.
Фумар кошулмасын колдонуу
Бул жөнүндө акырында сөз кылууга арзыйт. Фумар кислотасын эң узак колдонуу тамак-аш өнөр жайында. Ал биринчи жолу 1946-жылы колдонулган. Бул кошулма жемиш даамы бар, ошондуктан ал көп учурда таттуу катары колдонулат. Белгиленген E297.
Фумар кислотасы да көбүнчө шарап жана лимон кислотасы менен алмаштырылат. Бул үнөмдүү. Сиз цитрат кошуп, анда каалаган жетүү үчүнДаам эффектиси үчүн 1,36 г фумарат керектелет. Азыраак фумарат керек - болгону 0,91 г.
Бул заттын эфирлери псориаз сыяктуу тери ооруларын дарылоодо да колдонулат. Чоңдор үчүн суткалык норма 60-105 миллиграмм (так дозасы жеке учурда көз каранды). Убакыттын өтүшү менен күнүнө 1300 мг чейин көбөйтүлүшү мүмкүн.
Ал эми бул заттын тузу Конфумин жана Мафусол сыяктуу дарылардын негизги компоненти болуп саналат. Биринчиси организмге кычкылтектин жетишсиздигине көнүүгө жардам берет жана зат алмашууну жөнгө салат. Ал эми экинчиси кандын реологиялык касиеттерин жана анын илешкектүүлүгүн жакшыртат.
Кызыгы, адамдын организми да фумаратты синтездей алат. Ал күн нуру тийгенде териден пайда болот. Мындан тышкары, фумарат карбамид циклинин кошумча продуктусу болуп саналат.
