Эң жөнөкөй органикалык бирикмелер каныккан жана каныкпаган углеводороддор. Аларга алкандар, алкиндер, алкендер классындагы заттар кирет.
Алардын формулаларына суутек жана көмүртек атомдору белгилүү ырааттуулукта жана санда кирет. Алар жаратылышта көп кездешет.
Алкендерди аныктоо
Алардын башка аталышы – олефиндер же этилен углеводороддору. Бул кошулмалардын классы 18-кылымда майлуу суюктук, этилен хлориди табылганда ушундай аталды.
Алкендер – суутек жана көмүртек элементтеринен турган заттар. Алар ациклдүү углеводороддорго кирет. Алардын молекуласында эки көмүртек атомун бири-бири менен байланыштырган бир кош (каныкпаган) байланыш бар.
Алкен формулалары
Кошулмалардын ар бир классынын өзүнүн химиялык белгиси бар. Аларда мезгилдик системанын элементтеринин символдору ар бир заттын байланыштарынын курамын жана түзүлүшүн көрсөтөт.
Алкендердин жалпы формуласы төмөнкүчө белгиленет: CH2n, мында n саны 2ден чоң же барабар. Аны чечмелөөдө ар бир көмүртек атому үчүн эки суутек атому бар экенин көрүүгө болот.
Гомологдук катардагы алкендердин молекулалык формулалары төмөнкү структуралар менен берилген: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Ар бир кийинки углеводороддо дагы бир көмүртек жана дагы 2 суутек бар экени көрүнүп турат.
Алкендердин структуралык формуласын көрсөткөн молекуладагы атомдордун ортосундагы химиялык кошулмалардын жайгашуусу жана тартибинин графикалык белгиси бар. Валенттик сызыктардын жардамы менен көмүртектердин суутек менен байланышы көрсөтүлөт.
Алкендердин структуралык формуласы бардык химиялык элементтер жана байланыштар көрсөтүлгөндө кеңейтилген түрдө көрсөтүлүшү мүмкүн. Олефиндердин кыскараак туюнтмасы менен көмүртек менен суутектин валенттүү сызыкчалар менен айкалышы көрсөтүлгөн эмес.
Скелет формуласы эң жөнөкөй түзүлүштү билдирет. Сынык сызык молекуланын негизин сүрөттөйт, анда көмүртек атомдору анын үстү жана учтары менен, ал эми суутек шилтемелер менен көрсөтүлгөн.
Олефин аттары кантип түзүлөт
Системалуу номенклатуранын негизинде алкендердин формулалары жана алардын аталыштары каныккан углеводороддорго тиешелүү алкандардын түзүлүшүнөн түзүлөт. Бул үчүн акыркысынын атында -an суффикси -илен же -ен менен алмаштырылат. Мисал - бутилендин пайда болушубутан жана пентандан пентен.
Кош байланыштын көмүртек атомдоруна салыштырмалуу абалын көрсөтүү үчүн аталыштын аягында араб цифрасын көрсөтүңүз.
Алкендер кош байланышты камтыган эң узун чынжырлуу углеводороддун атынан аталган. Чынжырды номерлөөнүн башталышы үчүн, адатта, көмүртек атомдорунун каныкпаган кошулмасына эң жакын аягы тандалат.
Эгер алкендердин структуралык формуласынын бутактары болсо, анда радикалдардын атын жана алардын санын көрсөтүңүз, алардын алдына көмүртек чынжырындагы орунга туура келген сандар коюлат. Андан кийин углеводороддун өзүнөн кийин келет. Адатта сандардан кийин дефис коюлат.
Чексиз радикал бутактары бар. Алардын аттары анча маанилүү эмес же системалуу номенклатуранын эрежелерине ылайык түзүлүшү мүмкүн.
Мисалы, HHC=CH- этиленил же винил деп аталат.
Изомерлер
Алкендердин молекулалык формулалары изомерияны көрсөтө албайт. Бирок, этилен молекуласын кошпогондо, бул класстагы заттар үчүн мейкиндиктик модификация мүнөздүү.
Этилен углеводороддорунун изомерлери көмүртек скелети, каныкпаган байланыштын абалы, класстар аралык же мейкиндик боюнча болушу мүмкүн.
Алкендердин жалпы формуласы чынжырдагы көмүртек жана суутек атомдорунун санын аныктайт, бирок ал кош байланыштын болушун жана жайгашкан жерин көрсөтпөйт. Мисал C3H6 класстар аралык изомери катары циклопропан (пропилен). Изомериянын башка түрлөрү C4H8 жебутене.
Каныкпаган байланыштын ар кандай позициялары бутен-1 же бутен-2де байкалат, биринчи учурда кош кошулма биринчи көмүртек атомунун жанында, экинчисинде - чынжырдын ортосунда жайгашкан. Көмүртек скелетиндеги изомеризмди метилпропен) жана изобутилен ((CH3)2C=CH2) мисалында караса болот.
Мейкиндик модификациясы транс- жана цис-позициясында бутен-2ге мүнөздүү. Биринчи учурда каптал радикалдар кош байланышы бар негизги көмүртек чынжырынын үстүндө жана астында, экинчи изомерде орун басарлар бир тарапта жайгашкан.
Олефин мүнөздөмөсү
Алкендердин жалпы формуласы бул класстын бардык өкүлдөрүнүн физикалык абалын аныктайт. Этиленден баштап бутилен менен аяктаган (C2 чейин C4 чейин) заттар газ түрүндө болот. Ошентип, түссүз этилен таттуу жыттуу, сууда эригичтиги аз, молекулалык салмагы абадан азыраак.
Суюк формада C5 дан C17 чейин гомологдук диапазондогу углеводороддор берилген. Негизги чынжырда 18 көмүртек атому бар алкенден баштап физикалык абалдын катуу формага өтүшү ишке ашат.
Бардык олефиндер суулуу чөйрөдө начар эрийт, бирок бензол же бензин сыяктуу органикалык эриткичтерде жакшы эрийт. Алардын молекулярдык салмагы суудан азыраак. Көмүртек чынжырынын көбөйүшү бул кошулмаларды эрүү жана кайнатуу учурунда температура индикаторлорунун жогорулашына алып келет.
Олефиндердин касиеттери
Алкендердин структуралык формуласыэки көмүртек атомунун π- жана σ-кошулган кош байланыштын скелетинде болушун көрсөтөт. Молекуланын бул түзүлүшү анын химиялык касиеттерин аныктайт. π-байланыш өтө күчтүү эмес деп эсептелинет, бул аны жуп атомдун кошулушунун натыйжасында алынган эки жаңы σ-байланыштын пайда болушу менен жок кылууга мүмкүндүк берет. Каныкпаган углеводороддор электрондук донорлор. Алар электрофилдик кошуу процесстерине катышат.
Бардык алкендердин маанилүү химиялык касиети бул дигалоген туундуларына окшош кошулмаларды бөлүп чыгаруу менен галогендөө процесси. Галоген атомдору көмүртектерге кош байланыш аркылуу бириге алат. Мисал 1, 2-дибромопропандын пайда болушу менен пропилендин бромдалышы:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Алкендер менен бром суусунда түстөрдү нейтралдаштыруу процесси кош байланыштын бар экендигинин сапаттык далили болуп эсептелет.
Маанилүү реакцияларга платина, палладий же никель сыяктуу каталитикалык металлдардын таасири астында суутек молекуласын кошуу менен олифиндерди гидрогенизациялоо кирет. Натыйжада каныккан байланышы бар углеводороддор пайда болот. Алкандардын, алкендердин формулалары бутендин гидрогендөө реакциясында төмөндө келтирилген:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Олефиндерге галоген суутек молекуласын кошуу процессиМарковников ачкан эреже боюнча жүрүп, гидрогалогендөө деп аталат. Мисал 2-бромопропанды пайда кылуу үчүн пропиленди гидроброминациялоо болуп саналат. Анда суутек эң гидрогенделген деп эсептелген көмүртек менен кош байланышта биригет:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Кышкылдардын таасири астында сууну алкендердин кошуу реакциясы гидратация деп аталат. Натыйжада спирт пропанол-2 молекуласы пайда болот:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Алкендерге күкүрт кислотасы менен таасир эткенде сульфондоо процесси жүрөт:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Реакция кислоталуу эфирлердин пайда болушу менен жүрөт, мисалы, изопропилкүкүрт кислотасы.
Алкендер кычкылтектин таасири астында күйүү учурунда сууну жана көмүр кычкыл газын пайда кылуу үчүн кычкылданууга кабылышат:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Олефиндик бирикмелер менен эритме түрүндөгү суюлтулган калий перманганатынын өз ара аракеттенүүсү гликолдордун же эки атомдуу спирттердин пайда болушуна алып келет. Бул реакция ошондой эле кычкылдандырат, этиленгликолду пайда кылат жана эритменин түсүн өзгөртөт:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Алкендердин молекулалары эркин радикал менен полимерлөө процессине катыша алатже катион-аниондук механизм. Биринчи учурда пероксиддердин таасири астында полиэтилен сыяктуу полимер алынат.
Экинчи механизмге ылайык, кислоталар катиондук катализаторлордун ролун аткарат, ал эми металлорганикалык заттар стереоселективдүү полимерди бөлүп чыгаруу менен аниондук катализаторлор болуп саналат.
Алкандар деген эмне
Аларды парафиндер же каныккан ациклдүү углеводороддор деп да аташат. Алар бир гана каныккан жөнөкөй байланыштарды камтыган сызыктуу же тармакталган түзүлүшкө ээ. Бул класстын гомологиялык катарларынын бардык өкүлдөрүнүн жалпы формуласы бар C H2n+2.
Аларда көмүртек жана суутек атомдору гана бар. Алкендердин жалпы формуласы каныккан углеводороддорду белгилөөдөн түзүлөт.
Алкандардын аттары жана алардын мүнөздөмөлөрү
Бул класстын эң жөнөкөй өкүлү - метан. Андан кийин этан, пропан жана бутан сыяктуу заттар турат. Алардын аты грек тилиндеги сандын тамырына негизделген, ага -an суффикси кошулат. Алкандардын аттары IUPAC номенклатурасында келтирилген.
Алкендердин, алкиндердин, алкандардын жалпы формуласы атомдордун эки гана түрүн камтыйт. Аларга көмүртек жана суутек элементтери кирет. Үч класста тең көмүртек атомдорунун саны бирдей, айырма суутектин санында гана байкалат, аларды бөлүп же кошууга болот. Каныкпаган кошулмалар каныккан углеводороддордон алынат. Молекуладагы парафиндердин өкүлдөрү олефиндерге караганда 2 суутек атомун камтыйт, булалкандардын, алкендердин жалпы формуласы. Алкендердин структурасы кош байланыш бар болгондуктан каныкпаган деп эсептелет.
Эгерде алкандардагы суутек менен көмүртек атомдорунун санын корреляция кылсак, анда көмүртектердин башка класстары менен салыштырганда маани максималдуу болот.
Метандан бутанга чейин (C1ден C4 чейин), заттар газ түрүндө болот.
Суюк формада C5 дан C16 чейин гомологдук диапазондогу углеводороддор берилген. Негизги чынжырда 17 көмүртек атому бар алкандан баштап, физикалык абалдын катуу формага өтүшү ишке ашат.
Алар көмүртек скелетиндеги изомерия жана молекуланын оптикалык модификациялары менен мүнөздөлөт.
Парафиндерде көмүртек валенттүүлүгү σ тибиндеги байланыштын пайда болушу менен кошуна көмүртектерге же суутектерге толугу менен ээ болот деп эсептелет. Химиялык көз караштан алганда, бул алардын алсыз касиеттерин пайда кылат, ошондуктан алкандар жакындыгы жок каныккан же каныккан углеводороддор деп аталат.
Алар радикалдуу галогендөө, сульфохлордоо же молекуланы нитрлөө менен байланышкан алмаштыруу реакцияларына кирет.
Парафиндер жогорку температурада кычкылдануу, күйүү же ажыроо процессинен өтүшөт. Реакцияны тездеткичтердин таасири астында суутек атомдорунун жок кылынышы же алкандардын дегидрогени жүрөт.
Алкиндер деген эмне
Алар ацетилендик углеводороддор деп да аталат, алар көмүртек чынжырында үчтүк байланышка ээ. Алкиндердин түзүлүшүн генерал сүрөттөйтформула C H2n–2. Ал алкандардан айырмаланып, ацетилендик углеводороддордо төрт суутек атому жок экенин көрсөтөт. Алар эки π-кошулгандан түзүлгөн үчтүк байланыш менен алмаштырылат.
Мындай түзүлүш бул класстын химиялык касиеттерин аныктайт. Алкендердин жана алкиндердин структуралык формуласы алардын молекулаларынын каныкпаганын, ошондой эле кош (H2C꞊CH2) бар экендигин ачык көрсөтөт.) жана үч эселенген (HC≡CH) байланыш.
Алкиндердин аталышы жана алардын мүнөздөмөлөрү
Эң жөнөкөй өкүлү ацетилен же HC≡CH. Ошондой эле этин деп аталат. Ал каныккан углеводороддун атынан келип чыккан, анда -an суффикси алынып, -in кошулган. Узун алкиндердин аталышында бул сан үчтүк байланыштын ордун көрсөтөт.
Каныккан жана каныкпаган углеводороддордун түзүлүшүн билүү менен алкиндердин жалпы формуласы кайсы тамганын астында көрсөтүлгөнүн аныктоого болот: а) CnH2n; в) CnH2n+2; в) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Туура жооп - үчүнчү вариант.
Ацетиленден бутанга чейин (C2ден C4 чейин), заттар жаратылышта газ түрүндө болот.
Суюк формада C5 дан C17 чейин гомологдук интервалдагы углеводороддор бар. Негизги чынжырда 18 көмүртек атому бар алкинден баштап физикалык абалдын катуу формага өтүшү ишке ашат.
Алар көмүртек скелетиндеги изомерия, үчтүк байланыш абалында, ошондой эле молекуланын класстар аралык модификациялары менен мүнөздөлөт.
Поацетилендик углеводороддордун химиялык мүнөздөмөлөрү алкендерге окшош.
Эгер алкиндердин терминалдык үч байланышы бар болсо, анда алар алкинид туздарын пайда кылуу менен кислота ролун аткарышат, мисалы, NaC≡CNa. Эки π-байланыштын болушу натрийдин ацетиледин молекуласын алмаштыруу реакцияларына кире турган күчтүү нуклеофилге айлантат.
Ацетилен дихлорацетиленди алуу үчүн жез хлоридинин катышуусунда хлорлоодон өтөт, диацетилендин молекулаларын бөлүп чыгаруу менен галоалкиндердин таасири астында конденсацияланат.
Алкиндер электрофилдик кошулуу реакцияларына катышат, алардын принциби галогендөө, гидрогалогендөө, гидратация жана карбонилдештирүү. Бирок мындай процесстер кош байланышы бар алкендерге караганда начарыраак жүрөт.
Ацетилендик углеводороддор үчүн спирттин, алгачкы аминдин же күкүрт суутектин молекуласынын нуклеофилдик тибинин кошулуу реакциялары мүмкүн.
