Галогендүү углеводороддор: алынышы, химиялык касиеттери, колдонулушу

2024 Автор: Angel Austin | [email protected]. Акыркы өзгөртүү: 2023-12-17 05:34

Гидрокарбондор органикалык кошулмалардын абдан чоң классы. Аларга бир нече негизги заттардын топтору кирет, алардын ичинен дээрлик ар бири өнөр жайда, күнүмдүк турмушта жана жаратылышта кеңири колдонулат. Галогендүү углеводороддор өзгөчө мааниге ээ, алар макалада талкууланат. Алар жогорку өнөр жайлык мааниси гана болбостон, ошондой эле көптөгөн химиялык синтездер, дары-дармектерди жана башка маанилүү бирикмелерди алуу үчүн маанилүү сырье болуп саналат. Алардын молекулаларынын түзүлүшүнө, касиеттерине жана башка өзгөчөлүктөрүнө өзгөчө көңүл буралы.

Галогендүү углеводороддор: жалпы мүнөздөмөсү

Химиялык илимдин көз карашы боюнча бирикмелердин бул классына бир же бир нече суутек атому тигил же бул галоген менен алмаштырылган бардык углеводороддор кирет. Бул заттардын өтө кеңири категориясы, анткени алар өнөр жайлык чоң мааниге ээ. Бир аз убакытка адамдаруглеводороддордун дээрлик бардык галоген туундуларын синтездешти, аларды медицинада, химиялык өнөр жайда, тамак-аш өнөр жайында жана күнүмдүк турмушта колдонуу зарыл.

Бул кошулмаларды алуунун негизги ыкмасы лабораторияда жана өнөр жайда синтетикалык жол болуп саналат, анткени алардын эч бири жаратылышта дээрлик кездешпейт. Галоген атому бар болгондуктан, алар жогорку реактивдүү. Бул көбүнчө алардын химиялык синтезде ортоңку заттар катары колдонулуш чөйрөсүн аныктайт.

Галогендүү углеводороддордун көптөгөн өкүлдөрү бар болгондуктан, аларды ар кандай критерийлер боюнча классификациялоо салтка айланган. Ал чынжырдын түзүлүшүнө да, байланыштардын көптүгүнө да, галоген атомдорунун айырмасына жана алардын абалына негизделген.

Галогендик углеводороддор: классификация

Биринчи бөлүү варианты бардык органикалык бирикмелерге тиешелүү жалпы кабыл алынган принциптерге негизделген. Классификация көмүртек чынжырынын түрүндөгү айырмачылыкка, анын циклдүүлүгүнө негизделген. Ушунун негизинде, алар айырмалайт:

• чектелген галогендүү углеводороддор;
• чексиз;
• ароматикалык;
• алифатикалык;
• ациклдик.

Төмөнкү бөлүнүү галоген атомунун түрүнө жана анын молекуладагы сандык мазмунуна негизделген. Ошентип, бөлүштүрүңүз:

• моно туундулары;
• тууралуулар;
• үч-;
• tetra-;
• пента туундулары жана башкалар.

Галогендин түрү жөнүндө айта турган болсок, анда подгруппанын аталышы эки сөздөн турат. Мисалы, монохлор туунду,трийоддун туундусу, тетрабромогалоалкен жана башкалар.

Классификациянын дагы бир варианты бар, ага ылайык негизинен каныккан углеводороддордун галоген туундулары бөлүнөт. Бул галоген туташтырылган көмүртек атомунун саны. Ошентип, бөлүштүрүңүз:

• биринчи туундулар;
• экинчи;
• үчүнчү жана башкалар.

Ар бир спецификалык өкүл бардык белгилери боюнча разряддалып, органикалык кошулмалар системасындагы толук ордун аныктай алат. Ошентип, мисалы, CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3 курамы бар кошулмаушинтип классификациялай алат. Бул пентендин каныкпаган алифаттык трихлор туундусу.}

Молекуланын түзүлүшү

Галоген атомдорунун болушу молекуланын физикалык жана химиялык касиеттерине да, ошондой эле түзүлүшүнүн жалпы өзгөчөлүктөрүнө да таасирин тийгизбей коё албайт. Кошулмалардын бул классынын жалпы формуласы R-Hal, мында R ар кандай структурадагы эркин углеводороддун радикалы, ал эми Хал галоген атому, бир же бир нече. Көмүртек менен галогендин ортосундагы байланыш күчтүү поляризацияланган, натыйжада молекула бүтүндөй эки эффектке жакын болот:

• терс индуктивдүү;
• мезомердик оң.

Алардын биринчиси алда канча айкыныраак, ошондуктан Хал атому ар дайым электрон алып алуучу орунбасардын касиеттерин көрсөтөт.

Болбосо, молекуланын бүт структуралык өзгөчөлүктөрү жөнөкөй углеводороддукунан эч айырмаланбайт. касиеттери чынжырдын түзүлүшү жана анын менен түшүндүрүлөтбутактануу, көмүртек атомдорунун саны, жыпар жыттуу касиеттердин күчү.

Галогендик углеводороддордун туундуларынын номенклатурасы өзгөчө көңүл бурууга татыктуу. Бул байланыштардын туура аталышы кандай? Бул үчүн, сиз бир нече эрежелерди аткарышыңыз керек.

1. Чынжырдын номери галоген атомуна эң жакын четинен башталат. Эгерде кандайдыр бир көп байланыш бар болсо, анда артка эсептөө электрон алып алуучу алмаштыруучудан эмес, андан башталат.
2. Хал аты префиксте көрсөтүлгөн, ал чыккан көмүртек атомунун саны да көрсөтүлүшү керек.
3. Акыркы кадам атомдордун (же шакек) негизги чынжырын атоо.

Окшош аталыштын мисалы: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-дихлоропропен-1.

Ошондой эле ат рационалдуу номенклатура боюнча берилиши мүмкүн. Мында радикалдын аты айтылат, андан кийин -id суффикс менен галогендин аты айтылат. Мисал: CH₃-CH₂-CH₂Br - пропил бромид.

Органикалык бирикмелердин башка класстары сыяктуу эле галогендүү углеводороддор да өзгөчө түзүлүшкө ээ. Бул көптөгөн өкүлдөрдү тарыхый ысымдар менен белгилөөгө мүмкүндүк берет. Мисалы, галотан CF₃CBrClH. Молекуланын составында бир эле учурда үч галогендин болушу бул затка өзгөчө касиеттерди берет. Ал медицинада колдонулат, ошондуктан эң көп колдонулган тарыхый аталыш.

Синтез методдору

углеводороддордун галоген туундуларын алуу ыкмалары жетиштүүар түрдүү. Бул кошулмаларды лабораторияда жана өнөр жайда синтездөөнүн беш негизги ыкмасы бар.

1. Кадимки нормалдуу углеводороддорду галогендөө. Жалпы реакция схемасы: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Процесстин өзгөчөлүктөрү төмөнкүдөй: хлор жана бром менен ультра кызгылт көк нурлануу керек, йод менен реакция дээрлик мүмкүн эмес же өтө жай. Фтор менен өз ара аракеттенүү өтө активдүү, ошондуктан бул галогенди таза түрүндө колдонууга болбойт. Мындан тышкары ароматтык туундуларды галогендөөдө атайын процесстик катализаторлорду – Льюис кислоталарын колдонуу зарыл. Мисалы, темир же алюминий хлориди.
2. Углеводороддордун галоген туундуларын алуу да гидрогалогендөө жолу менен жүргүзүлөт. Бирок, бул үчүн баштапкы кошулма сөзсүз түрдө каныкпаган углеводород болушу керек. Мисал: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Көбүнчө мындай электрофилдик кошулма хлорэтилен же винилхлоридди алуу үчүн колдонулат, анткени бул кошулма өнөр жай синтези үчүн маанилүү чийки зат болуп саналат.
3. Гидрогалогендердин спирттерге тийгизген таасири. Реакциянын жалпы көрүнүшү: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Өзгөчөлүк - катализатордун милдеттүү түрдө болушу. Фосфор, күкүрт, цинк же темир хлориддери, күкүрт кислотасы, цинк хлоридинин туз кислотасындагы эритмеси - Лукас реагенти колдонулушу мүмкүн болгон процессти тездеткичтердин мисалдары.
4. Кислота туздарын кычкылдандыргыч менен декарбоксилдештирүү. Методдун дагы бир аталышы - Бородин-Хунсдикер реакциясы. Жыйынтык - көмүр кычкыл газынын молекуласын жок кылуукарбон кислоталарынын күмүш туундуларынан кычкылдандыргыч - галоген менен таасир эткенде. Натыйжада углеводороддордун галоген туундулары пайда болот. Реакциялар жалпысынан мындай көрүнөт: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Галоформалардын синтези. Башкача айтканда, бул метандын тригалоген туундуларын өндүрүү. Аларды өндүрүүнүн эң оңой жолу - ацетонду галогендердин щелочтуу эритмеси менен иштетүү. Натыйжада галоформдук молекулалар пайда болот. Ароматтык углеводороддордун галоген туундулары өнөр жайда ушундай эле жол менен синтезделет.

Карап жаткан класстын чексиз өкүлдөрүнүн синтезине өзгөчө көңүл буруу керек. Негизги ыкма алкиндерди сымап жана жез туздары менен галогендердин катышуусунда иштетүү болуп саналат, бул чынжырда кош байланышы бар продуктунун пайда болушуна алып келет.

Ароматтык углеводороддордун галоген туундулары арендердин же алкиларендердин каптал чынжырга галогендөө реакцияларынан алынат. Булар айыл чарбасында инсектицид катары колдонулган маанилүү өнөр жай продукциясы.

Физикалык касиеттери

Галогендик углеводороддордун туундуларынын физикалык касиеттери түздөн-түз молекуланын түзүлүшүнө көз каранды. Кайноо жана эрүү чекиттери, агрегация абалына чынжырдагы көмүртек атомдорунун саны жана тарапка мүмкүн болгон бутактары таасир этет. Алар канчалык көп болсо, упайлар ошончолук жогору болот. Жалпысынан физикалык параметрлерди бир нече пункттарда мүнөздөөгө болот.

1. Жыйынтык абалы: биринчи эң төмөнкүөкүлдөрү - газдар, С₁₂ кийинки - суюктуктар, жогоруда - катуу заттар.
2. Дээрлик бардык өкүлдөрдүн кескин жагымсыз өзгөчө жыты бар.
3. Сууда абдан начар эрийт, бирок өзү мыкты эриткичтер. Алар органикалык кошулмаларда абдан жакшы эрийт.
4. Кайноо жана эрүү чекиттери негизги чынжырдагы көмүртек атомдорунун санына жараша көбөйөт.
5. Фтордун туундуларынан башка бардык кошулмалар суудан оор.
6. Негизги чынжырдагы бутактар канчалык көп болсо, заттын кайноо температурасы ошончолук төмөн болот.

Көптөгөн жалпы окшоштуктарды аныктоо кыйын, анткени өкүлдөр курамы жана түзүлүшү боюнча абдан айырмаланат. Андыктан, углеводороддордун берилген сериясынан ар бир конкреттүү кошулма үчүн маанилерди берүү жакшы.

Химиялык касиеттери

Химиялык өнөр жайда жана синтез реакцияларында эске алынууга тийиш болгон эң маанилүү параметрлердин бири галогендүү углеводороддордун химиялык касиеттери болуп саналат. Алар бардык өкүлдөр үчүн бирдей эмес, анткени айырмачылыктын бир нече себептери бар.

1. Көмүртек чынжырынын түзүлүшү. Эң жөнөкөй алмаштыруу реакциялары (нуклеофилдик типтеги) экинчи жана үчүнчү галоалкилдер менен болот.
2. Галоген атомунун түрү да маанилүү. Көмүртек менен Халдын ортосундагы байланыш күчтүү поляризацияланган, бул эркин радикалдардын бөлүнүп чыгышы менен үзүүнү жеңилдетет. Бирок, йод менен көмүртектин ортосундагы байланыш эң оңой үзүлөт, бул катардагы байланыш энергиясынын үзгүлтүксүз өзгөрүшү (азайуусу) менен түшүндүрүлөт: F-Cl-Br-I.
3. Ароматтык заттардын болушурадикалдуу же көп байланыштар.
4. Радикалдын түзүлүшү жана бутактары.

Жалпысынан галогендүү алкилдер нуклеофилдик алмаштыруу менен эң жакшы реакцияга кирет. Анткени, жарым-жартылай оң заряд галоген менен байланышты үзгөндөн кийин көмүртек атомуна топтолот. Бул бүтүндөй радикалга электр терс бөлүкчөлөрдүн акцепторуна айланууга мүмкүндүк берет. Мисалы:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- жана башкалар.

Бул углеводороддордун галогендик туундуларынан органикалык кошулмалардын дээрлик бардык класстарына өтүү мүмкүн экенин түшүндүрөт, жөн гана керектүү функционалдык топту камсыз кыла турган ылайыктуу реагентти тандоо керек.

Жалпысынан углеводороддордун галоген туундуларынын химиялык касиеттери төмөнкүдөй өз ара аракеттенүүгө жөндөмдүү деп айта алабыз.

1. Ар кандай нуклеофилдик бөлүкчөлөр менен - алмаштыруу реакциялары. Натыйжада: спирттер, эфирлер жана эфирлер, нитробирикмелер, аминдер, нитрилдер, карбон кислоталары.
2. Элиминация же дегидрогалогендөө реакциялары. щелочтун спирттик эритмесинин таасири натыйжасында галоген суутек молекуласы ажырайт. Алкен ушундайча пайда болот, төмөнкү молекулалуу кошумча продуктулар – туз жана суу. Реакциянын мисалы: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(спирт) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Бул процесстер маанилүү алкендерди синтездөөнүн негизги жолдорунун бири. Процесс дайыма жогорку температуралар менен коштолот.
3. Вурц синтез ыкмасы менен нормалдуу структурадагы алкандарды алуу. Реакциянын маңызы галоген менен алмаштырылган углеводородго (эки молекула) металл натрий менен болгон таасири. Күчтүү электропозитивдүү ион катары натрий кошулмадан галоген атомдорун кабыл алат. Натыйжада бөлүнүп чыккан углеводород радикалдары өз ара байланыш аркылуу биригип, жаңы структурадагы алканды түзүшөт. Мисал: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Ароматтык углеводороддордун гомологдорунун Фридель-Крафтс ыкмасы боюнча синтези. Процесстин маңызы – алюминий хлоридинин катышуусунда галоалкилдин бензолго таасир этүүсү. Орун алмаштыруу реакциясынын натыйжасында толуол жана хлорсутек пайда болот. Бул учурда, катализатор болушу зарыл. Бензолдун өзүнөн тышкары, анын гомологдору да ушундай жол менен кычкылданышы мүмкүн.
5. Greignard суюктугун алуу. Бул реагент курамында магний иону бар галоген менен алмаштырылган углеводород болуп саналат. Алгач эфирдеги металл магний галоалкил туундусуна таасир этет. Натыйжада RMgHal жалпы формуласы бар татаал кошулма пайда болот, ал Грейнард реагенти деп аталат.
6. Алканга кыскартуу реакциялары (алкен, арена). Суутек тийгенде жүргүзүлөт. Натыйжада углеводород жана кошумча продукт галоген суутек пайда болот. Жалпы мисал: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Бул негизги өз ара аракеттенишүүлөрар кандай түзүлүштөгү углеводороддордун галоген туундулары оңой кирүүгө жөндөмдүү. Албетте, ар бир өкүл үчүн өзгөчө реакциялар эске алынышы керек.

Молекулалардын изомериясы

Галогендүү углеводороддордун изомериясы табигый көрүнүш. Анткени, чынжырдагы көмүртек атому канчалык көп болсо, изомердик формалардын саны да ошончолук көбөйөрү белгилүү. Мындан тышкары, тойбогон өкүлдөрдүн бир нече байланыштары бар, бул изомерлердин пайда болушуна да себеп болот.

Кошулмалардын бул классы үчүн бул көрүнүштүн эки негизги түрү бар.

1. Радикал жана негизги чынжырдын көмүртек скелетинин изомериясы. Бул молекулада бар болсо, көп байланыштын абалын да камтыйт. Жөнөкөй углеводороддордогудай эле, үчүнчү өкүлдөн баштап, бирдей молекулалык, бирок структуралык формулалары ар башка болгон бирикмелердин формулаларын жазууга болот. Мындан тышкары, галоген менен алмаштырылган углеводороддор үчүн изомердик формалардын саны алардын тиешелүү алкандарынан (алкендер, алкиндер, арендер ж.
2. Галогендин молекуладагы абалы. Анын аталышындагы орду сан менен көрсөтүлөт жана ал бир гана өзгөрсө дагы, мындай изомерлердин касиеттери ансыз деле такыр башкача болот.

Бул жерде мейкиндик изомериясына сөз жок, анткени галоген атомдору аны мүмкүн эмес кылат. Бардык башка органикалык бирикмелер сыяктуу эле галоалкил изомерлери түзүлүшү боюнча гана эмес, физикалык жана химиялык касиеттери боюнча да айырмаланат.мүнөздөмөлөр.

Каныкпаган углеводороддордун туундулары

Албетте, мындай байланыштар көп. Бирок бизди каныкпаган углеводороддордун галоген туундулары кызыктырат. Аларды үч негизги топко бөлсө болот.

1. Винил - Хал атому түздөн-түз көп байланыштын көмүртек атомунда жайгашканда. Молекуланын мисалы: CH₂=CCL_2.
2. Изоляцияланган абалы менен. Галоген атому жана көп байланыш молекуланын карама-каршы бөлүктөрүндө жайгашкан. Мисал: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Аллил туундулары - галоген атому бир көмүртек атому аркылуу кош байланышка жайгашкан, башкача айтканда, альфа абалында. Мисал: CH₂=CH-CH₂-CL.

Винилхлорид CH₂=CHCL өзгөчө мааниге ээ. Ал изоляциялык материалдар, суу өткөрбөгөн кездемелер жана башкалар сыяктуу маанилүү өнүмдөрдү түзүү үчүн полимерлөө реакцияларына жөндөмдүү.

Каныкпаган галоген туундуларынын дагы бир өкүлү хлоропрен. Анын формуласы CH₂=CCL-CH=CH₂. Бул кошулма каучуктун баалуу түрлөрүн синтездөө үчүн чийки зат болуп саналат, алар отко туруктуулугу, узак кызмат мөөнөтү жана начар газ өткөргүчтүгү менен айырмаланат.

Тетрафторэтилен (же тефлон) – жогорку сапаттагы техникалык параметрлери бар полимер. Ал техникалык тетиктердин, идиш-аяктардын, ар турдуу приборлордун баалуу каптоосун жасоо учун колдонулат. Формула - CF₂=CF₂.

Ароматтыкуглеводороддор жана алардын туундулары

Ароматтык кошулмалар – курамында бензол шакеги бар бирикмелер. Алардын арасында галоген туундуларынын бүтүндөй тобу да бар. Түзүлүшү боюнча эки негизги түрүн айырмалоого болот.

1. Эгер Хал атому түз ядро менен, башкача айтканда, ароматтык шакек менен байланышкан болсо, анда бирикмелер галоарендер деп аталат.
2. Галоген атому шакекчеге эмес, атомдордун каптал чынжырына, башкача айтканда радикал каптал бутагына туташкан. Мындай кошулмалар арылалкил галогениддер деп аталат.

Каралып жаткан заттардын арасында эң чоң практикалык мааниге ээ бир нече өкүл бар.

1. Гексахлорбензол - C₆Cl₆. 20-кылымдын башынан бери күчтүү фунгицид, ошондой эле инсектицид катары колдонулуп келет. Ал жакшы дезинфекциялоочу таасирге ээ, ошондуктан себүү алдында уруктарды таңуу үчүн колдонулган. Анын жагымсыз жыты бар, суюктук абдан жегич, тунук жана лакримацияга алып келиши мүмкүн.
2. Бензил бромид С₆Н₅CH₂Br. Металл органикалык бирикмелердин синтезинде маанилүү реагент катары колдонулат.
3. Хлорбензол C₆H₅CL. Өзгөчө жыты бар суюк түссүз зат. Боёкторду, пестициддерди өндүрүүдө колдонулат. Бул эң мыкты органикалык эриткичтердин бири.

Өнөр жайда колдонуу

Галогендик углеводороддор өнөр жайда жана химиялык синтезде колдонулатабдан кенен. Биз буга чейин тойбогон жана жыпар жыттуу өкүлдөрү жөнүндө айткан. Эми бул катардагы бардык кошулмалардын колдонулуш аймактарын жалпысынан белгилейли.

1. Курулушта.
2. Эриткичтер катары.
3. Маталарды, каучуктарды, каучуктарды, боёкторду, полимердик материалдарды өндүрүүдө.
4. Көптөгөн органикалык бирикмелердин синтези үчүн.
5. Фтордун туундулары (фреондор) муздаткычтардагы муздаткычтар.
6. Пистициддер, инсектициддер, фунгициддер, майлар, кургаткыч майлар, чайырлар, майлоочу майлар катары колдонулат.
7. Изоляциялоочу материалдарды ж.б. өндүрүүгө өтүңүз.