Эфирлер, адатта, карбон кислоталарынан этерификация реакциясынан алынган бирикмелер деп аталат. Бул учурда OH- карбоксил тобунан алкокси радикалга алмашат. Натыйжада, формуласы жалпысынан R-COO-R' деп жазылган эфирлер пайда болот.
Эстер тобунун түзүмү
Эфирдин молекулаларындагы химиялык байланыштардын уюлдуулугу карбон кислоталарындагы байланыштардын уюлдуулугуна окшош. Негизги айырмасы - көчмө суутек атомунун жоктугу, анын ордуна углеводороддун калдыктары жайгаштырылган. Бирок, электрофилдик борбор эфир тобунун көмүртек атомунда жайгашкан. Бирок ага кошулган алкил тобунун көмүртек атому да оң поляризацияланган.
Электрофилдүүлүк, демек, эфирлердин химиялык касиеттери карбоксил тобундагы Н атомунун ордун ээлеген углеводород калдыктарынын структурасы менен аныкталат. Эгерде углеводороддун радикалы кычкылтек атому менен конъюгацияланган системаны түзсө, анда реактивдүүлүк байкаларлык түрдө жогорулайт. Бул, мисалы, акрил жана винил эфирлеринде болот.
Физикалык касиеттери
Эстерлердин көбүжагымдуу жыты бар суюктуктар же кристаллдык заттар. Алардын кайноо температурасы, адатта, окшош молекулярдык салмактагы карбон кислоталарына караганда төмөн. Бул молекулалар аралык өз ара аракеттешүүлөрдүн азайгандыгын тастыктайт жана бул, өз кезегинде, кошуна молекулалардын ортосунда суутек байланыштарынын жоктугу менен түшүндүрүлөт.
Бирок, эфирлердин химиялык касиеттери сыяктуу эле, физикалык касиеттери да молекуланын структуралык өзгөчөлүктөрүнө жараша болот. Тагыраак айтканда, ал пайда болгон спирт жана карбон кислотасынын түрү боюнча. Ушул негизде эфирлер үч негизги топко бөлүнөт:
- Мөмө эфирлери. Алар төмөнкү карбон кислоталарынан жана ошол эле бир атомдуу спирттерден түзүлөт. Мүнөздүү гүл-мөмө жыты бар суюктуктар.
- Момдор. Алар жогорку (көмүртек атомдорунун саны 15тен 30га чейин) кислоталардын жана ар бир функционалдык тобу бар спирттердин туундулары. Бул колдо оңой жумшартылган пластикалык заттар. Бал момунун негизги компоненти - мирисил пальмитат C15H31COOS31H63, жана кытай - церотин кислотасынын церил эфири C25H51COOS26H53. Алар сууда эрибейт, бирок хлороформдо жана бензолдо эрийт.
- Майлар. Глицеролдон жана орто жана жогорку карбон кислоталарынан пайда болот. Малдын майлары, эреже катары, нормалдуу шартта катуу, бирок температура көтөрүлгөндө оңой эрийт (май, чочконун майы ж. б.). Өсүмдүк майлары суюк абал менен мүнөздөлөт (зыгыр уругу,зайтун майы, соя майы). Эфирлердин физикалык жана химиялык касиеттериндеги айырмачылыктарга таасирин тийгизген бул эки топтун түзүлүшүндөгү принципиалдуу айырма кислота калдыктарында көп байланыштардын болушу же жок болушу болуп саналат. Жаныбарлардын майлары тойбогон карбон кислоталарынын глицериддери, ал эми өсүмдүк майлары каныккан кислоталар.
Химиялык касиеттери
Эфирлер нуклеофилдер менен реакцияга түшүп, натыйжада алкокси тобунун алмашуусу жана нуклеофилдик агенттин ацилдениши (же алкилдеши) пайда болот. Эгерде эфирдин структуралык формуласында α-суутек атому бар болсо, анда эфирдин конденсацияланышы мүмкүн.
1. Гидролиз. Кислота жана щелочтук гидролиз болушу мүмкүн, бул этерификациянын тескери реакциясы. Биринчи учурда, гидролиз кайра болот, ал эми кислота катализатор катары иштейт:
R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH
Негизги гидролиз кайра кайтарылгыс жана адатта сабындашуу деп аталат, ал эми майлуу карбон кислоталарынын натрий жана калий туздары самын деп аталат:
R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ
2. Аммонолиз. Аммиак нуклеофилдик агент катары иштей алат:
R-СОО-R' + NH3 ―> R-СО-NH2 + R'-OH
3. Interesterification. Эфирлердин мындай химиялык касиетин аларды даярдоо ыкмаларына да байланыштырууга болот. Спирттердин таасири астында H+ же OH- катышуусунда кычкылтек менен бириккен углеводороддун радикалын алмаштырууга болот:
R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH
4. Суутек менен калыбына келтирүү эки молекуланын пайда болушуна алып келетар кандай спирттер:
R-SO-OR' + LiAlH4 ―> R-СΗ2-ОΗ + R'OH
5. Күйүү - бул эфирлерге мүнөздүү дагы бир реакция:
2CΗ3–COO–CΗ3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O
6. Гидрогендөө. Эфир молекуласынын углеводород чынжырында бир нече байланыштар бар болсо, анда аларга суутек молекулалары кошулушу мүмкүн, бул платина же башка катализаторлордун катышуусунда пайда болот. Ошентип, мисалы, катуу гидрогенделген майларды (маргарин) майлардан алууга болот.
Эфирлерди колдонуу
Эфирлер жана алардын туундулары ар кандай тармактарда колдонулат. Алардын көбү ар кандай органикалык кошулмаларды жакшы эритет, парфюмерияда жана тамак-аш өнөр жайында, полимерлерди жана полиэстер булаларын алуу үчүн колдонулат.
Этилацетат. Нитроцеллюлоза, целлюлоза ацетаты жана башка полимерлер үчүн эриткич катары, лактарды өндүрүү жана эритүү үчүн колдонулат. Жагымдуу жытынан улам тамак-аш жана парфюмерия тармагында колдонулат.
Бутил ацетаты. Ошондой эле эриткич катары колдонулат, бирок полиэстер чайырлары.
Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Ал желимдерди, лактарды, синтетикалык булаларды жана пленкаларды даярдоо үчүн полимердик негиз катары колдонулат.
Малондук эфир. Өзгөчө химиялык касиеттеринен улам бул эфир химиялык синтезде карбон кислоталарын, гетероциклдүү бирикмелерди, аминокарбондорду алуу үчүн кеңири колдонулат.кислоталар.
Фталаттар. Фтал кислотасынын эфирлери полимерлерге жана синтетикалык каучуктарга пластификациялоочу кошумча катары колдонулат, ал эми диоктилфталат репеллент катары да колдонулат.
Метилакрилат жана метилметакрилат. Ар кандай таасирлерге туруктуу органикалык айнек барактарды түзүү үчүн оңой полимерленген.
