Альдегиддер – кеминде бир суутек атому менен байланышкан >С=О карбонил тобун камтыган органикалык заттар. Альдегиддер, ошондой эле түзүлүшү жана касиеттери боюнча аларга окшош кетондор карбонил, же оксо бирикмелер деп аталат. Альдегиддердин мисалдары: формалык, уксустук, пропиондук альдегид.
Номенклатура
Альдегиддердин арзыбаган аттары тектеш карбон кислоталарынын арзыбаган аттарынан түзүлөт. Аты бар альдегиддердин мисалдары сүрөттө көрсөтүлгөн. Альдегиддердин гомологдук катарларынын биринчи өкүлү формальдегид же формальдегид болуп саналат, анын кычкылданышы кумурска кислотасын пайда кылат. Экинчи өкүлү ацетальдегид, ацетальдегид, анын кычкылданышы уксус кислотасын пайда кылат.
IUPAC номенклатурасы боюнча альдегид тобу -al суффикси менен белгиленет, ал тиешелүү углеводороддун атына кошулат. IUPAC номенклатурасы боюнча альдегиддердин мисалдары төмөнкү сүрөттө сунушталат.
Эгерде болсокошулма жогорку топторго ээ, мисалы, карбоксил топтору, анда альдегид тобунун болушу формил префикси менен белгиленет. Дикарбон кислотасы деп аталган альдегиддин мисалы:
NEOS – CH (SNO) – CH2 – COOH
Бул 2-формилбутандиоид кислотасы.
Заттардын сүрөттөлүшү
Альдегиддер, спирттерден айырмаланып, кыймылдуу суутек атомуна ээ эмес, ошондуктан алардын молекулалары бирикпейт, бул бир кыйла төмөн кайноо чекиттерин түшүндүрөт. Мисалы, альдегид формальдегид -21 ° C температурада, ал эми спирт метанол +65 ° C температурада кайнайт.
Бирок формальдегиддин гана кайноо температурасы мынчалык төмөн, кийинки өкүлү ацетальдегид +21°Cде кайнайт. Демек, бөлмө температурасында бардык альдегиддердин ичинен формальдегид гана газ, ацетальдегид буга чейин эле өтө учуучу суюктук болуп саналат. Көмүртек атомдорунун санынын өсүшү табигый түрдө кайноо температурасын жогорулатат. Ошентип, бензальдегид C6H5CHO +180 °Cде гана кайнайт. Чынжырдын бутактануусу кайноо температурасын төмөндөтөт.
Формальдегид сыяктуу төмөнкү альдегиддер сууда жакшы эрийт. Формальдегиддин 40% эритмеси формалин деп аталат жана көбүнчө биологиялык препараттарды сактоо үчүн колдонулат. Жогорку альдегиддер органикалык эриткичтерде - спиртте, эфирде жакшы эрийт.
Альдегиддердин мүнөздүү жыттары
Альдегиддердин мүнөздүү жыты бар, ал эми төмөнкүлөрү курч, жагымсыз. Формалиндин – формальдегиддин суудагы эритмесинин жагымсыз жытын бардыгы билет. Жогорку альдегиддердин гүл жыты бар жана аларда колдонулатпарфюмерия.
Альдегиддердин мисалдары - жагымдуу жыты бар заттар - ванилиндин жыты бар ванилин жана бадамдын мүнөздүү жытын берүүчү бензальдегид. Эки зат тең синтетикалык жол менен алынат жана кондитердик жана парфюмерия тармагында ароматизатор катары кеңири колдонулат.
Алуу
Альдегиддерди алуунун жолдорун карап көрөлү.
Спирттердин кычкылданышы
Альдегиддер биринчилик спирттердин кычкылдануусунан пайда болот. Мисалы, полимердик материалдарды, дарыларды, боёкторду, жарылуучу заттарды өндүрүүдө колдонулуучу формальдегид. Өнөр жайда формальдегид метанолду кычкылтек менен кычкылдандыруудан алынат: 2O.
Реакция ысык күмүш тордо жүргүзүлөт, күмүш катализатор болуп саналат. Аба менен аралашкан метанол буусу тор аркылуу өтөт. Реакция торду ысык абалда кармап туруу үчүн жетиштүү болгон чоң көлөмдөгү жылуулуктун чыгышы менен жүрөт.
Спирттерди дегидрогендөө
Альдегиддерди кычкылтек жок учурда спирттерден алууга болот. Бул учурда, жез катализатору жана жогорку температура (250 °C) колдонулат: R-CH2-OH=R-CHO + H2..
Кышкыл хлориддерин калыбына келтирүү
Альдегиддерди кислота хлориддерин суутек менен калыбына келтирүү жолу менен алууга болот. Катализатор катары "ууланган" палладий колдонулат - активдүүлүгү төмөндөйт: RCClO + H2=RCHO + HCl.
Ацетальдегидди өндүрүү
Ацетальдегид өнөр жайда этиленди кычкылтек же кычкылтек менен кычкылдандыруу жолу менен алынат.суюк фазадагы аба. Катализатор катары палладий хлориди талап кылынат (PdCl2): 2 CH2=CH2 + O2=2 CH3 CHO.
Химиялык касиеттери
Альдегиддер үчүн реакциянын төмөнкү түрлөрү мүнөздүү:
- карбонил кошумчалары;
- полимеризация;
- конденсация;
- толуктоо жана кычкылдануу.
Реакциялардын көбү C=O байланышына нуклеофилдик кошулуу механизми менен жүрөт.
Адаттагыдай альдегиддердин химиялык касиеттерин ацетальдегид мисалында карап көрөлү.
Кошумча реакциялар
Карбонил тобунда C=O электрон тыгыздыгы кычкылтек атомуна жылат, ошондуктан карбонил көмүртек атомунда альдегиддердин химиялык активдүүлүгүн аныктоочу жарым-жартылай оң заряд пайда болот. С=О тобундагы көмүртек атомунун оң заряды анын нуклеофилдик реагенттер – суу, спирт, магний органикалык бирикмелери менен реакцияларында активдүүлүгүн камсыздайт. Суунун кычкылтек атому карбонил көмүртек атомуна кол салып, ага жабышып, C=O байланышын үзүшү мүмкүн.
Конденсация реакциялары
Альдегиддер альдол жана кротон конденсация реакцияларына туш болушат.
Ацетальдегид муздак щелочтун алсыз эритмесинин таасири астында альдолго айланат. Реакция продуктусу төмөндөтүлгөн басымда суу менен аралашкан суюктук. Бул зат альдегидди да, спирт тобун да камтыйт (аты ошондон).
Сапаттуу реакциялар
Альдегиддерди аныктоо үчүн эки сапаттык реакцияны колдонсо болот:
"Күмүш күзгүнүн" реакциясы. Реакция Толленс реактиви – күмүш оксидинин аммиак эритмеси менен жүрөт. Аммиак эритмеси менен күмүш нитратынын эритмесин аралаштырганда алгач күмүш гидроксидинин эритмеси, ал эми аммиакты ашыкча кошкондо кычкылдандыргыч болуп саналган диаммин күмүшүнүн (I) гидроксидинин эритмеси пайда болот. Альдегид менен аракеттешкенде элементардык күмүш кара чөкмө түрүндө бөлүнүп чыгат. Эгерде реакция түтүктү чайкабастан жай ысытуу менен жүргүзүлсө, күмүш түтүктүн дубалдарын жаап, "күзгү" эффектин жаратат
