Хлорорганикалык кошулма, хлоркарбон же хлорлуу углеводород, молекуланын химиялык жүрүм-турумуна таасир этүүчү кеминде бир коваленттүү байланыштуу хлор атомун камтыган органикалык зат. Хлоралкандардын классы (бир же бир нече суутек атомдору хлор менен алмаштырылган алкандар) жалпы мисалдарды келтирет. Хлорорганикалык заттардын структуралык көп түрдүүлүгү жана ар кандай химиялык касиеттери ар кандай аталыштарга жана колдонууга алып келет. Хлорорганикалык заттар көп колдонууда абдан пайдалуу заттар, бирок алардын айрымдары олуттуу экологиялык көйгөй жаратат.
Мүлккө таасири
Хлордоо углеводороддордун физикалык касиеттерин бир нече жол менен өзгөртөт. Суутекке салыштырмалуу хлордун атомдук салмагы жогору болгондуктан кошулмалар сууга караганда тыгызыраак болот. Алифаттык хлориддер алкилдөөчү агенттер, анткени хлорид чыгуучу топ болуп саналат.
Хлорорганикалык бирикмелерди аныктоо
Мындай көптөгөн кошулмалар табигый булактардан, бактериялардан адамдарга чейин бөлүнүп алынган. Хлордуу органикалык бирикмелер биомолекулалардын дээрлик бардык класстарында, анын ичинде алкалоиддерде, терпендерде, аминокислоталарда, флавоноиддерде, стероиддерде жана май кислоталарында кездешет. Органохлориддер, анын ичинде диоксиндер, токой өртүнүн жогорку температуралуу чөйрөсүндө пайда болот, ал эми диоксиндер синтетикалык диоксиндерден мурда болгон чагылгандын күйүп калган күлүндө табылган.
Мындан тышкары ар кандай жөнөкөй хлордуу углеводороддор, анын ичинде дихлорометан, хлороформ жана төрт хлордуу көмүртек балырлардан бөлүнүп алынган. Айлана-чөйрөдөгү хлорметандын көбү табигый түрдө биодеградация, токой өрттөрү жана вулкандар аркылуу пайда болот. Мунайдагы хлорорганикалык бирикмелер да кеңири белгилүү (ГОСТ боюнча - R 52247-2004).
Эпибатидин
Табигый хлорорганикалык эпибатидин, дарак бакаларынан бөлүнүп алынган алкалоид, күчтүү ооруну басуучу таасирге ээ жана ооруну дарылоо үчүн жаңы дарыларды изилдөөгө түрткү берет. Бакалар эпибатидинди тамак-аш аркылуу алышат, андан кийин аны терисине бөлүп алышат. Азык булагы коңуздар, кумурскалар, кенелер жана чымындар болушу мүмкүн.
Алкандар
Алкандарды жана арылалкандарды ультра кызгылт көк нурлануу менен эркин радикалдык шарттарда хлорлоого болот. Бирок, хлордоо даражасын көзөмөлдөө кыйын. Арилхлориддерди хлор жана Льюис кислотасынын катализатору аркылуу Friedel-Crafts галогендөө жолу менен даярдаса болот. Хлорорганикалык заттарды аныктоо ыкмаларыкошулмалар бул катализаторду колдонууну камтыйт. Макалада башка ыкмалар да айтылган.
Хлор жана натрий гидроксиди колдонулган галоформ реакциясы, ошондой эле метил кетондордон жана ага тиешелүү кошулмалардан алкилгалогениддерди түзүүгө жөндөмдүү. Хлороформ мурда ушундай жол менен өндүрүлгөн.
Хлор алкендерди жана алкиндерди бир нече байланыштарга кошуп, ди- же тетрахлор бирикмелерин берет.
Алкилхлориддер
Алкилхлориддер органикалык химиядагы ар тараптуу курулуш материалы болуп саналат. Алкилбромиддер жана йодиддер көбүрөөк реактивдүү болсо да, алкилхлориддер арзаныраак жана оңой жеткиликтүү. Алкилхлориддерге нуклеофилдер оңой чабуул коюшат.
Алкилгалогениддерди натрий гидроксиди же суу менен ысытканда спирттер пайда болот. Алкоксиддер же ароксиддер менен реакция Уильямсон эфиринин синтезинде эфирлерди берет; тиолдор менен реакциялар тиоэфирлерди берет. Алкилхлориддер аминдер менен оңой реакцияга кирип, алмаштырылган аминдерди пайда кылат. Финкельштейн реакциясында алкилхлориддер йодид сыяктуу жумшак галогениддер менен алмаштырылат.
Азид, цианид жана тиоцианат сыяктуу башка псевдогалиддер менен да реакция болушу мүмкүн. Күчтүү негиз болгондо, алкилхлориддер алкендерди же алкиндерди пайда кылуу үчүн дегидрогалогендөөдөн өтөт.
Алкилхлориддер магний менен реакцияга кирип, Гринард реагенттерин пайда кылып, электрофилдик кошулманы нуклеофилге айландырышат. Вюрц реакциясы эки алкил галогенди менен натрийди калыбына келтирүүчү ыкма менен бириктирет.
Колдонмо
Эң чоң колдонмохлорорганикалык химия винилхлоридди өндүрүү. 1985-жылы жылдык өндүрүш болжол менен 13 миллиард килограммды түздү, анын дээрлик бардыгы поливинилхлоридге (ПВХ) айланды. Хлорорганикалык бирикмелерди аныктоо (ГОСТ боюнча) атайын стандартташтырылган жабдыктарсыз ишке ашпай турган процесс.
Хлороформ, дихлорометан, дихлорэтан жана трихлорэтан сыяктуу төмөнкү молекулалуу хлорлуу углеводороддордун көбү пайдалуу эриткичтер. Бул эриткичтер салыштырмалуу полярдуу эмес; ошондуктан алар суу менен аралашпайт жана майсыздандыруу жана кургак тазалоо сыяктуу тазалоодо эффективдүү. Бул тазалоо хлорорганикалык бирикмелерди аныктоо методдоруна да тиешелүү (мунай жана башка заттар бул бирикмелерге абдан бай).
Эң негизгиси дихлорометан, ал негизинен эриткич катары колдонулат. Хлорометан хлоросиландардын жана силикондордун прекурсорлору. Тарыхый жактан маанилүү, бирок кичирээк бул хлороформ, негизинен хлородифторметандын (CHClF2) жана тефлороэтиндин прекурсору, ал тефлонду өндүрүүдө колдонулат.
Хлорорганикалык инсектициддердин эки негизги тобу ДДТ жана хлордуу алициклдүү эритмелер сыяктуу заттар. Алардын аракет механизми майдагы хлорорганикалык бирикмелерден бир аз айырмаланат.
DDT окшош кошулмалар
ДДТ сымал заттар перифериялык нерв системасына таасир этет. Аксондун натрий каналында алар активдештирүү жана деполяризациядан кийин дарбазанын жабылышына жол бербейт.мембраналар. Натрий иондору нерв кабыкчасынан өтүп, нервдин козголушу күчөгөн дестабилдештирүүчү терс "пост потенциалды" жаратат. Бул агып кетүү нейрондо өзүнөн-өзү же бир стимулдан кийин кайталанган разряддарды жаратат.
Хлордуу циклодиендерге алдрин, диэлдрин, эндрин, гептахлор, хлордан жана эндосульфан кирет. 2ден 8 саатка чейин таасир этүүнүн узактыгы борбордук нерв системасынын (ЦНС) активдүүлүгүнүн төмөндөшүнө алып келет, андан кийин кыжырдануу, титирөө, андан кийин талма пайда болот. Иш-аракет механизми инсектициддерди гамма-аминобутир кислотасынын (GABA) хлоридинин ионофор комплексиндеги GABA сайтында байланыштыруу болуп саналат, бул хлориддин нервге киришине жол бербейт.
Башка мисалдарга дикофол, мирекс, кепон жана пентахлорфенол кирет. Алар молекулярдык түзүлүшүнө жараша гидрофильдүү же гидрофобдук болушу мүмкүн.
Бифенилдер
Полихлорленген бифенилдер (ПХБ) бир кезде электрдик изоляторлор жана жылуулук өткөрүүчү суюктуктар катары кеңири колдонулган. Аларды колдонуу ден-соолукка байланыштуу жалпысынан токтотулган. ПХБлар полибромдолгон дифенил эфирлер (PBDEs) менен алмаштырылган, алар окшош уулуулукту жана биоаккумуляция көйгөйлөрүн жаратат.
Хлорорганикалык кошулмалардын кээ бир түрлөрү өсүмдүктөргө жана жаныбарларга, анын ичинде адамдарга өтө уулуу. Хлордун катышуусунда органикалык заттарды күйгүзгөндө пайда болгон диоксиндер туруктуу органикалык булгоочу заттар болуп саналат, алар айлана-чөйрөгө чыкканда коркунуч туудурат, кээ бир инсектициддер (мисалы, ж.б.)DDT сыяктуу).
Мисалы, 20-кылымдын орто ченинде курт-кумурскаларга каршы кеңири колдонулган ДДТ, ошондой эле анын метаболиттери DDE жана DDD сыяктуу тамак-аш чынжырларында топтолуп, репродуктивдүү системада көйгөйлөрдү пайда кылат (мисалы, ичкертүү жумуртканын кабыгы) канаттуулардын кээ бир түрлөрүндө. Мындай түрдөгү кээ бир кошулмалар, мисалы, күкүрт горчица, азот горчица жана люзит уулуулугунан улам химиялык курал катары да колдонулат.
Хлорорганикалык бирикмелер менен интоксикация
Бирок, органикалык кошулмадагы хлордун болушу уулуулукту камсыз кылбайт. Кээ бир хлорорганикалык тамак-аш жана дары-дармек колдонуу үчүн жетиштүү коопсуз болуп саналат. Мисалы, буурчак менен буурчактын курамында табигый хлордуу өсүмдүк гормону 4-хлориндол-3-уксус кислотасы жана сукралоза таттуу заты (Splenda) диеталык азыктарда кеңири колдонулат.
2004-жылга карата дүйнө жүзү боюнча эң аз дегенде 165 хлорорганикалык фармацевтика катары колдонууга уруксат берилген, анын ичинде табигый антибиотик ванкомицин, антигистаминдик лоратадин (Кларитин), антидепрессант сертралин (Золофт), эпилепсияга каршы ламотриджин (Ламиктал), жана ингаляциялык препараттар. анестетик изофлуран. Мунайдагы хлорорганикалык бирикмелерди аныктоо үчүн бул бирикмелерди билүү зарыл (ГОСТ боюнча).
Окумуштуулардын тыянактары
Рэйчел Карсон 1962-жылы чыккан «Тынч жаз» китебинде ДДТ пестициддердин уулуулугун коомчулукка алып келген. Көптөгөн өлкөлөр токтоп калганына карабастанАКШнын ДДТ тыюусу, туруктуу ДДТ, ПХБ жана башка хлорорганикалык калдыктар сыяктуу белгилүү бир түрдөгү хлорорганикалык кошулмаларды колдонуу планетадагы адамдарда жана сүт эмүүчүлөрдө дагы эле кездешет.
Арктика аймактарында өзгөчө жогорку денгээлде деңиз сүт эмүүчүлөрүндө кездешет. Бул химиялык заттар сүт эмүүчүлөрдө топтолгон жана ал тургай адамдын эмчек сүтүндө да кездешет. Кээ бир деңиз сүт эмүүчүлөрүнүн түрлөрүндө, өзгөчө майлуу сүттү өндүргөндөр, эркектердин деңгээли бир топ жогору болот, анткени ургаачылар лактация аркылуу заттардын тукумуна өткөрүп берүү менен концентрацияны азайтышат. Ошондой эле, бул заттарды мунайдын курамында табууга болот, бул мунайдагы хлорорганикалык бирикмелерди аныктоодо эске алуу зарыл (ГОСТ боюнча). Ал көбүнчө пестициддерге тиешелүү, бирок ал ушул түрдөгү ар кандай кошулмаларга да тиешелүү болушу мүмкүн.
Хлорорганикалык пестициддерди молекулярдык түзүлүшүнө жараша классификациялоого болот. Циклопентадиендик пестициддер Пентахлорциклопентадиен Диэль-Алдер реакцияларынан алынган алифаттык шакекче структуралар болуп саналат жана хлордан, нонахлор, гептахлор, гептахлор эпоксиди, диэлдрин, алдрин, эндрин, мирекс жана кепон кирет. Хлорорганикалык пестициддердин башка подкласстары ДДТ үй-бүлөсү жана гексахлорциклогексан изомерлери. Бул пестициддердин бардыгынын эригичтиги жана туруксуздугу төмөн жана айлана-чөйрөдөгү деградация процесстерине туруктуу. Алардын уулуулугу жана курчап турган чөйрөдө туруктуулугу алардын алып келгенКошмо Штаттардагы көпчүлүк колдонуу үчүн чектөө же убактылуу токтотуу.
Пестициддер
Хлорорганикалык пестициддер зыянкечтерди, өзгөчө курт-кумурскаларды жок кылууда абдан эффективдүү. Бирок бул химиялык продуктулардын көбүн экологиялык активисттер жана керектөөчүлөр терс кабыл алышат, анткени бир белгилүү жана азыр тыюу салынган хлорорганикалык пестицид: дихлородифенилтрихоэтан, ДДТ катары белгилүү.
Хлорорганикалык пестициддер – бул көмүртек, хлор жана суутек менен химиялык заттар. АКШнын Балык жана жапайы жаратылыш кызматы түшүндүргөндөй, хлор-көмүртек байланыштары өзгөчө күчтүү, бул химиялык заттардын сууда тез бузулушуна же эрип кетишине жол бербейт. Химиялык зат ошондой эле майды өзүнө тартып, аны жеген жаныбарлардын май кыртышында чогулат.
Хлорорганикалык пестициддердин химиялык узактыгы анын инсектицид сыяктуу эффективдүү жана потенциалдуу зыяндуу болушунун себептеринин бири болуп саналат - ал эгиндерди узак убакытка коргой алат, бирок жаныбардын денесинде да кала алат.
ДДТ менен бирге АКШнын EPA алдрин, диэлдрин, гептахлор, мирекс, хлордекон жана хлордан сыяктуу башка хлорорганикалык пестициддерди колдонууга тыюу салды. Европа да ушундай эле көптөгөн хлорорганикалык пестициддерге тыюу салган, бирок бул эки аймакта тең хлорорганикалык химиялык заттар дагы эле бир катар үй, бакча жана экологиялык зыянкечтерге каршы күрөштүн активдүү ингредиенттери болуп саналат.айлана-чөйрө, EPA ылайык. Хлорорганикалык пестициддер дүйнө жүзү боюнча өнүгүп келе жаткан өлкөлөрдө айыл чарбасында колдонуу үчүн абдан популярдуу.
Айыл жерлери дагы эле жайкы хлорорганикалык пестициддер менен толтурулганын текшерүү үчүн изилдеп жатасызбы же суудагы хлорорганикалык кошулмаларды текшерип жатасызбы, бул химиялык заттар сизге жакын же жокпу, текшерүү эң жакшы жолу. Бул химиялык заттарды сыноо үчүн EPA ыкмалары 8250A жана 8270B колдонулушу мүмкүн. 8250A калдыктарды, топуракты жана сууну сынай алат, ал эми 8270B газ хроматографиясын/масса спектрометриясын (GC/MS) колдонот.
Хлорорганикалык пестициддер кээ бир канаттуулардын дени сак жумуртка таштоо жөндөмдүүлүгүнө зыян келтирери белгилүү болгону менен, бул химиялык заттар пестициддерди ичкен же дем алган адамдарга терс таасирин тийгизери белгилүү. Булганган балыктын же жаныбарлардын ткандарын кокустан ингаляциялоо же керектөө хлорорганикалык пестициддерди жутуунун эң ыктымалдуу жолу болуп саналат. Кимдир бирөө хлорорганикалык уулануунун белгилери бар экенин тастыктоо үчүн кан же заара адатта химиялык кошулмаларды текшерүү үчүн GC/MS колдонгон университетке же мамлекеттик агенттикке жөнөтүлөт.
Уулуу белгилери
Хлорорганикалык пестициддердин уулуулугунун эскертүү белгилерине талма, галлюцинация, жөтөл, териде исиркектер, кусуу, ичтин оорушу, баш оору, башаламандык жана дем алуу кирет. Matthew Wong ылайык, PhD, PhD, жана Бет Израилдин Диконес медициналык борбору, Medscape. АКШ менен Европада бул пестициддердин көбүнө тыюу салынганы менен, аларды дүйнөнүн башка бөлүктөрүндө колдонуу жана АКШ менен Европанын айрым бөлүктөрүндө сактоо хлорорганикалык уулануу дагы деле мүмкүн болгон жагдайларды жаратат.
Хлорорганикалык пестициддер дүйнө жүзү боюнча натыйжалуу жана олуттуу коркунуч алып келген көп сандагы туруктуу химиялык заттарды камтыйт.
Галогендүү органикалык бирикмелер галогендештирилбегендерге салыштырмалуу табиятта сейрек кездешет, бирок мындай бирикмелердин көбү табигый булактардан, бактериялардан адамдарга чейин бөлүнүп алынган. Алкалоиддер, терпендер, аминокислоталар, флавоноиддер, стероиддер жана май кислоталары сыяктуу биомолекулалардын дээрлик бардык класстарында табылган табигый хлор кошулмаларынын мисалдары бар.
Органхлориддер, анын ичинде диоксиндер, токой өртүнүн жогорку температуралуу чөйрөсүндө пайда болот, ал эми диоксиндер синтетикалык диоксиндерден мурда болгон чагылгандын сакталган күлүндө табылган. Мындан тышкары, ар кандай жөнөкөй хлордуу углеводороддор, анын ичинде дихлорометан, хлороформ жана төрт хлордуу көмүртек балырлардан бөлүнүп алынган.
Айлана-чөйрөдөгү хлорметандын көбү табигый түрдө биодеградация, токой өрттөрү жана вулкандар аркылуу өндүрүлөт. Табигый хлорорганикалык эпибатидин, дарак бакаларынан бөлүнүп алынган алкалоид, күчтүү анальгетикалык таасирге ээ жанаооруну басаңдатуучу жаңы дарыларды изилдөөгө түрткү берет.
Диоксиндер
Хлорорганикалык кошулмалардын кээ бир түрлөрү өсүмдүктөргө жана жаныбарларга, анын ичинде адамдарга өтө уулуу. Органикалык заттарды хлордун катышуусунда күйгөндө пайда болгон диоксиндер жана кээ бир инсектициддер, мисалы, ДДТ экологиялык коркунучтарды туудурган туруктуу органикалык булгоочу заттар. Мисалы, ХХ кылымдын орто ченинде жаныбарларда топтолгон ДДТ-ны ашыкча колдонуу кээ бир канаттуулардын популяциясынын кескин кыскарышына алып келген. Хлордуу эриткичтер туура эмес иштетилсе жана жок кылынса, жер астындагы суулардын булганышына байланыштуу көйгөйлөрдү жаратат.
Кээ бир хлорорганикалык заттар, мисалы, фосген, атүгүл химиялык согуштук агенттер катары колдонулган. Жасалма жол менен түзүлгөн жана уулуу органикалык хлориддердин кээ бирлери, мисалы, ДДТ, организмде ар бир экспозицияда топтолуп, акыры өлүмгө алып баруучу көлөмгө алып келет, анткени организм аларды талкалай албайт же алардан арыла албайт. Бирок, органикалык кошулмадагы хлордун болушу эч кандай уулуулукту камсыз кылбайт. Көптөгөн хлорорганикалык кошулмалар тамак-аш жана дары-дармек колдонуу үчүн жетиштүү коопсуз.
Мисалы, буурчак жана буурчак курамында табигый хлордуу өсүмдүк гормону 4-хлориндол-3-уксус кислотасы (4-Cl-IAA) жана сукралоза (Splenda) таттуу заты диеталык азыктарда кеңири колдонулат. 2004-жылга карата, бери дегенде, 165фармацевтика катары колдонуу үчүн хлорорганикалык кошулмалар, анын ичинде антигистаминдик лоратадин (Кларитин), антидепрессант сертралин (Золофт), эпилепсияга каршы ламотриджин (ламиктал) жана ингаляциялык анестетик изофлуран.
Рэйчел Карсонду ачуу
Тилсиз жаз менен (1962) Рэйчел Карсон коомчулуктун көңүлүн хлорорганикалык уулануу проблемасына бурган. Көптөгөн өлкөлөр бул кошулмалардын кээ бир түрлөрүн колдонуудан баш тартканы менен (мисалы, Карсондун эмгегинин натыйжасында АКШнын ДДТга тыюу салышы), туруктуу хлориддер адамдарда жана планетанын сүт эмүүчүлөрүндө потенциалдуу зыяндуу деңгээлде көп жылдар өткөндөн кийин байкалууда. өндүрүш. Аларды колдонуу чектелген.
Хлорорганикалык бирикмелер (ГОСТ боюнча) адам үчүн коркунучтуу заттардын тизмесине киргизилген.
