Рационалдык номенклатура өзүнүн атын латын катышынан – “акыл” деген сөздөн алган. Бул система биринчи жолу органикалык бирикмелерге алардын белгилүү бир класска таандыктыгына жараша логикалык аттарды берүүгө мүмкүндүк берди. Ал эч кандай алардын молекулаларынын структуралык өзгөчөлүктөрүн чагылдырган тривиалдуу аталыштарды алмаштырды. Ал эми көптөгөн органикалык кошулмалардын структуралык формулаларын эстеп калуу ар кимдин колунан келе бербейт.
Радикалдык же функционалдык деп да аталган жаңы номенклатура негиз катары каалаган класстын гомологдук катарындагы эң жөнөкөй заттарды ала баштады. Ал эми калган кошулмалар алардын алмаштырылган туундулары катары карала баштаган. кошулмаларды атоодо так талаптар бар. 19-кылымда бул эрежелер инновациялык болгон жана алардын пайда болушу радикалдар теориясынын, типтер теориясынын жана ошол кездеги бир катар илимий трактаттардын аркасында мүмкүн болгон.
Рационалдуу номенклатуранын жалпы эрежелери
Гомологдук катардын биринчи же экинчи мүчөсү аттын башталышы катары кабыл алынаторганикалык заттардын классы болуп саналат. Молекуланын калган углеводород скелети ага кошулган радикалдар катары жазылган.
Алмаштыруучулардын аттары алкандардын гомологдук катарларынын негизинде түзүлөт, -ан суффикстерин -yl менен алмаштырышат, мисалы, метил, этил, ж.б. атомдун эки тобу -CH тиркелген 3, iso- префиксин кошуңуз. Мисалы, изопропил, изобутил.
Алмаштыруучулардын бутактарын көрсөтүүнүн дагы бир кеңири таралган жолу - sec- жана tert- префикстерин кошуу. Бул жазуу экинчи же үчүнчү көмүртек атому эркин валенттүүлүгү бар экенин көрсөтүп турат. Эгерде бош валенттүүлүк молекуланын бутаксыз калдыгынын аягында болсо, анда n тамгасы кошулат («нормалдуу» деген сөздөн), бирок иш жүзүндө ал сейрек жазылат.
Молекуланын негизги фрагментине салыштырмалуу радикалдардын абалын чагылдыруу үчүн бир нече жолдор бар:
- сандар;
- Грек тамгалары;
- префикс сим. же ассиметриялуу, молекуланын симметриясын мүнөздөйт;
- циклдик кошулмаларды сүрөттөөдө o- (орто), m- (мета) же p- (пара) тамгаларын кошуу менен;
- гетероатомдордун атына туура келген тамгалар (N - азот үчүн, O - кычкылтек үчүн, S - күкүрт үчүн ж.б.).
Бирдей алмаштыруучулардын саны ди-, три-, тетра-, пента- ж.б. префикстердин жардамы менен көрсөтүлөт.
Рационалдуу номенклатуранын мисалдарыорганикалык кошулмалар:
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-С(СΗ 3)2-СΗ(СΗ3)-CH3 - диметилпропилисопропилметан;
- СΗ3-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СΗ 2-CH3 - метилэтил-сек-бутилметан;
- С6Η5-СΗ(СΗ3)-CH 3 - изопропилбензол;
- H3C-CΗ2-CΗBr-CΗ2-CH 2-CH3 - этилпропил бромометан;
- BUT-S6N4-S2N 5 - о-гидроксиэтилбензол.
Алкандар
Рационалдык номенклатуранын эрежелери боюнча алкандар метан же этан катары каралат, мында суутек атомдору ар кандай углеводород радикалдары менен алмашышат. Мындан тышкары, татаал молекулаларда метан калдыгы эң аз гидрогенделген көмүртек атому болуп эсептелет, башкача айтканда, көп сандагы алмаштыргычтар менен байланышкан.
Радикалдардын аттары артыкчылык тартибинде жазылат, башкача айтканда, алардын структурасынын татаалдыгын жогорулатуу жолу менен жазылат, ал эми префикстерди көбөйтүү бул тартипке таасирин тийгизбейт.
Эгер молекуланын курамында углеводород эмес алмаштыруучулар, мисалы, галогендер болсо, анда алардын аттары калган радикалдардан кийин айтылат.
| Молекулярдык формула | Жөнөкөйлөштүрүлгөн структуралык формула | IUPAC аты | Рационалдуу ысым | Радикалдын аталышы |
| CΗ4 | CΗ4 | метан | метан | метил |
| C2Η6 | CΗ3-CH3 | этан | метилметан | этил |
| C3Η8 | CH3-CH2-CH3 | пропан | диметилметан | ичти |
| C4Η10 | SN3-СΗ2-СΗ2-СΗ3 | бутан | диметилетан | бутил |
| C5Η12 | SN3-(СΗ2)3-СΗ 3 | пентан | метилэтилетан | пентил |
| C6Η14 | CH3-(CΗ2)4-CΗ 3 | гексан | диэтилетан | гексил |
| C7Η16 | CH3-(CΗ2)5-CΗ 3 | гептан | этилпропилетан | гептил |
| C8Η18 | SN3-(СΗ2)6-СΗ 3 | октан | дипропилетан | октил |
| C9Η20 | CH3-(CΗ2)7-CΗ 3 | жок | пропилбутил этан | нонил |
| C10Η22 | CH3-(CΗ2)8-CΗ 3 | Декан | дибутилетан | decyl |
Алкендер
Кош C=C байланышы бар углеводороддор, адатта, алмаштырылган этилен катары каралат. Радикалдардын орду сим деген сөздөр менен көрсөтүлөт. (симетриялуу эмес) же грек тамгалары. Эгерде бир типтеги орунбасарлар ар түрдүү көмүртек атомдору менен кош байланышта туташтырылса, анда мындай алкен симметриялуу, ал эми бирдей болсо симметриялуу эмес деп аталат.
Орун басарлары өтө тармакташкан түзүлүшкө ээ болгон жана алкенди рационалдуу номенклатура боюнча атоо өтө көйгөйлүү болгон учурларда, кошулма метандын туундусу катары каралат. Бул учурда кош байланыш алмаштыруучулардын биринин бөлүгү болуп саналат жана ат үчүн негиз катары эң аз гидрогенделген көмүртек атому тандалат.
Dienes
Диендик углеводороддорду рационалдуу номенклатура боюнча атоонун өзгөчөлүктөрү молекуладагы көп байланыштардын өз ара жайгашуусуна көз каранды. Эгерде кошулмадагы кош көмүртек-көмүртек байланыштары топтолгон же конъюгацияланган болсо, анда ал зат тиешелүүлүгүнө жараша аллен же дивинил туунду болуп эсептелет. Эгерде кош байланыштар изоляцияланган болсо, башкача айтканда, алардын ортосунда эки же андан көп жалгыз байланыштар жайгашкан болсо, анда заттар метандын же этандын туундулары деп аталат. Жана бир нече байланыштар алмаштыргычтарда.
| Жөнөкөйлөштүрүлгөн структуралык формула | Аты |
| CH2=C=CH2 | Аллен |
| СΗ3-СΗ=С=CH2 | метилаллен |
| СΗ2=СΗ-СΗ=CH2 | divinyl |
| СΗ3-СΗ2-СΗ=С=CH2 | этилаллен |
| СΗ3-СΗ=СΗ-CH=CH2 | α-метилдивинил |
| СΗ2=СΗ-СΗ2-СΗ=CH2 | дивинилметан |
| СΗ3-СΗ=С=СΗ-CH3 | сим.диметилаллен |
| СΗ3-С(СΗ3)=С=СΗ2 | nonsym.dimethylallene |
| СΗ2=С(СΗ3)-СΗ=СΗ2 | β-метилдивинил |
Алкиндер
Рационалдык номенклатура алкиндерди ацетилен менен алмаштырылган катары карайт. С≡С байланышы бар углеводороддун молекулаларында этилен углеводороддорунан айырмаланып, анда бир эле көмүртек атому менен байланышкан эки радикал болушу мүмкүн эмес. Ошондуктан алардын салыштырмалуу абалын көрсөтүүнүн кереги жок. Радикалдардын атын алардын татаалдыгына жараша тизмелөө гана керек.
Эгер молекула комплекстүү түзүлүшкө ээ болсо, анда анын атын түзүүдө алар алкиндер сыяктуу иштешет. Мында үчтүк байланыш алмаштыруучунун курамында чагылдырылат, мисалы, ацетиленил, ал эми негиз катары метан же этан алынат. Мында адегенде чектөөчү радикалдар, андан кийин көмүртек атомдорунун саны бирдей болгон тойбогон радикалдар катталат. Мисалдар:
- Н3С-С≡С-CH3 - диметилацетилен;
- Η3S-SΗ2-S≡S-SΗ2-SΗ 2-СΗ3 - этилпропилацетилен;
- HC≡S-S(CΗ3)(C2Η5) -СΗ(СΗ3)-CH3 - метилэтилацетиленилизопропилметан.
Ароматтык кошулмалар
Моно ядролуу ароматтык углеводороддор рационалдуу номенклатура боюнча бензолдун алмаштырылган бирикмелери катары каралат. Радикалдардын өз ара жайгашуусу o, m же p тамгалары менен белгиленет.
Татаал углеводород скелети бар молекулаларда бензол шакекчесинин болушу тиешелүү радикалдын аталышы түрүндө чагылдырылат. Фенолдордун составында гидроксил тобунун болушу окси- префикси менен көрсөтүлөт, мисалы, оксибензол.
Спирттер
Спирттердин рационалдуу номенклатурасы бул класстагы кошулмалардын ар бир түрү үчүн өзүнүн өзгөчөлүктөрүнө ээ. Карбинолдун (метил спиртинин) туундулары катары бир атомдуу спирттер алынат. Мында радикалдардын аттары алардагы көмүртек атомдорунун көбөйүү тартиби менен жазылат:
- CH3-CH2-OH - метилкарбинол;
- СΗ3-СН(ОН)-С≡СН - метилацетиленилкарбинол.
Молекулаларында -OH гидроксил топтору кошуна көмүртек атомдорунда жайгашкан эки атомдуу спирттер этиленгликолдор деп аталат:
СΗ3-СΗ(ОН)-СΗ2(ОН) - метилэтиленгликол.
Ал эми гидроксилдер кошуна менен байланышпасакөмүртек атомдору, анда алардын арасында жайгашкан метилен топторунун саны -CH2- аттары жазылган:
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-OH - тетраметиленгликол;
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-СΗ2-СΗ2-OH - гексаметиленгликол.
Альдегиддер жана кетондор
Альдегиддердин рационалдуу номенклатура боюнча аталыштары этаналдын структурасына негизделген, ал бул учурда ацетальдегид деп аталат. Мисалы:
- CH3-SONE - ацетальдегид;
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОΗ - этилассус альдегид;
- CH3-СΗ(СΗ3)-CH - dimethylacetic альдегид.
Эгер кошулмада бир нече функционалдык топтор болсо, анда -SON тобу aldo- префиксин кошуу менен көрсөтүлөт:
NOS-CH2-COOH - альдопропион кислотасы.
Кетондор >C=O карбонил тобу менен байланышкан алмаштыруучулардын тизмеси жана кетон деген сөздү кошуу менен аталат:
- CH3-CO-CH3 - диметил кетон;
- СΗ2=СΗ-CO-СΗ3 - метил винил кетон.
Грек алфавитинин тамгалары бир нече карбонил топторунун өз ара жайгашуусун гана эмес, негизги углеводород чынжырындагы орунбасарларды да билдирет:
- H3C-CO-CO-CH3 - α-дикетон;
- CΗ3-CO-CΗ2-CO-CΗ3 - β- дикетон;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (α-бромометил)этилкетон.
Карбон кислоталары
Тарталанбаган углеводород чынжырлуу бир негиздүү карбон кислоталары үчүн тривиалдык аттар колдонулат (бутирик, уксус ж. б.). Эгерде молекула тармакталган түзүлүшкө ээ болсо, анда анын рационалдык номенклатура боюнча аталышы уксус кислотасы же анын гомологдору менен бириккен тиешелүү радикалдардан түзүлөт. Ошентип, бир эле кислота бир нече рационалдуу аталыштарга ээ болушу мүмкүн:
- H3C-CH(CH3)-COOH - диметилссус же метилпропион кислотасы;
- Η3С-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СООΗ - methylethylacetic, же α-метилбутирик кислотасы.
Эгер алмаштыруучулардын орду грек тамгалары менен белгиленсе, анда саноо карбонил көмүртекинен эмес, кийинкисинен башталат. Рационалдык номенклатурага ылайык, тойбогон кислоталардын аталыштары, эгерде кош байланыш α жана β көмүртек атомдорунун ортосунда жайгашкан болсо, акрил кислотасынын молекуласына негизделген. Башка учурларда, бир нече байланыш алмаштыргычтардын бир бөлүгү катары көрсөтүлөт. Мисалдар:
- H2C=CH-COOH - акрил кислотасы;
- H3C-HC=CH-COOH - β-метилакрил кислотасы;
- Η2С=СΗ-СΗ(СΗ3)-СООН - метилвинилссус кислотасы.
Эстер
Рационалдуу номенклатурага ылайык, эфирлердин аттары эки калдыктан түзүлөт: кислотанын жана спирттин арзыбаган аталышырадикалдуу. Мисалы:
- CH3-COO-CH3 - метилацетат
- СΗ3-СΗ2-COO-CH3 - пропионовометил эфир
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОО-СΗ(СΗ 3)-СΗ3 - изобутирикалык эфир
- CH3-COO-C5H11 - уксус изоамил эфири.
Циклоалкандар
Чектелген циклдик углеводороддор шакекче түзгөн метилен топторунун -CH2- санына жараша аталат. Алардын саны три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- ж.б. префикстер менен көрсөтүлөт. Эгерде цикл бир же бир нече алмаштыруучуга туташкан болсо, анда алардын аттары адегенде келтирилет.
Азыркы химияда рационалдуу номенклатура Женевадагыдай кеңири таралган эмес. Ошого карабастан, бир убакта анын принциптери ар кандай кошулмалар үчүн заманбап атоо системаларын түзүүгө негиз салган.
Рационалдуу номенклатуранын негизги кемчилиги – бул аталыштын курулушу негизделген затты тандоого коюлган талаптардын эки ачалыгы. Бул өтө татаал тармакталган түзүлүштөгү кошулмалардын бир нече аталышка ээ болушуна алып келет. Ал эми өзгөчө оор учурларда, алардын курулушу таптакыр мүмкүн эмес. Бирок, органикалык заттардын кээ бир класстары үчүн, мисалы, алкандар же спирттер, азыр да анын эрежелерине ылайык тандалып алынган аталыштар көп колдонулат.
