Органикалык заттар жашообузда маанилүү орунду ээлейт. Алар бардык жерде бизди курчап турган полимерлердин негизги компоненти болуп саналат: бул желим баштыктар, жана резина, ошондой эле көптөгөн башка материалдар. Полипропилен бул катардагы акыркы кадам эмес. Ал ошондой эле ар кандай материалдарда кездешет жана курулуш, желим чөйчөктөр үчүн материал катары тиричиликте жана башка кичинекей (бирок өнөр жайлык масштабда эмес) муктаждыктар сыяктуу бир катар тармактарда колдонулат. Пропиленди гидратациялоо сыяктуу процесс жөнүндө сөз кылуудан мурун (анын аркасында, демек, изопропил спиртин ала алабыз) өнөр жай үчүн зарыл болгон бул заттын ачылыш тарыхына кайрылалы.
Тарых
Ошентип, пропиленде ачылган датасы жок. Бирок анын полимери – полипропилен – чындыгында 1936-жылы атактуу немис химиги Отто Байер тарабынан ачылган. Албетте, мындай маанилуу материалды кантип алууга боло тургандыгы теориялык жактан белгилуу болгон, бирок муну иш жузунде ишке ашыруу мумкун эмес эле. Бул 20-кылымдын орто ченинде, немис жана италиялык химиктер Зиглер жана Натт каныкпаган углеводороддорду (бир же бир нече көп байланышка ээ) полимерлөө үчүн катализаторду ачканда гана мүмкүн болгон.кийин алар аны Циглер-Натта катализатору деп аташкан. Ал учурга чейин мындай заттардын полимерлөө реакциясын жүргүзүү таптакыр мүмкүн эмес болчу. Поликонденсация реакциялары белгилүү болгон, алар катализатордун таасири жок эле заттар полимердик чынжырга кошулуп, кошумча продуктуларды түзүшөт. Бирок каныкпаган углеводороддор менен муну жасоо мүмкүн эмес болчу.
Бул зат менен байланышкан дагы бир маанилүү процесс анын нымдануусу болгон. Пропилен, анын колдонула баштаган жылдары абдан көп болгон. Мунун баары ар кандай мунай жана газды кайра иштетүүчү компаниялар тарабынан ойлоп табылган пропенди калыбына келтирүү ыкмалары менен шартталган (бул кээде сүрөттөлгөн зат деп да аталат). Мунай жарылып кеткенде, ал кошумча продукт болуп, анын туундусу изопропил спирти адамзат үчүн пайдалуу көптөгөн заттарды синтездөө үчүн негиз экени аныкталганда, BASF сыяктуу көптөгөн компаниялар аны өндүрүү ыкмасын патенттеген. жана бул кошулманы массалык түрдө соодалай баштады. Пропиленди гидратациялоо полимеризациядан мурун сыналып, колдонулган, ошондуктан полипропиленден мурун ацетон, суутек перекиси, изопропиламин өндүрүлө баштаган.
Пропенди мунайдан ажыратуу процесси абдан кызыктуу. Биз азыр ага кайрылабыз.
Пропиленди бөлүү
Чындыгында, теориялык мааниде негизги ыкма бир гана процесс: мунайдын жана аны менен байланышкан газдардын пиролизи. Бирок технологиялык ишке ашыруулар жөн гана деңиз. Чындыгында, ар бир компания уникалдуу жолду алууга жана аны коргоого умтулат.патент жана башка ушул сыяктуу компаниялар дагы пропенди чийки зат катары өндүрүү жана сатуу же аны ар кандай продукцияга айландыруу үчүн өз жолдорун издеп жатышат.
Пиролиз («пиро» - от, «лизис» - кыйроо) – жогорку температуранын жана катализатордун таасири астында татаал жана чоң молекуланы кичирээк молекулаларга бөлүүчү химиялык процесс. Нефть, өзүңүздөр билгендей, углеводороддордун аралашмасы жана жеңил, орто жана оор фракциялардан турат. Биринчиден, эң төмөнкү молекулалык масса, пропен жана этан пиролиз учурунда алынат. Бул процесс атайын мештерде жүргүзүлөт. Эң алдыңкы өндүрүш ишканалары үчүн бул процесс технологиялык жактан айырмаланат: кээ бирлери жылуулук алып жүрүүчү катары кумду колдонсо, башкалары кварцты, башкалары коксту колдонушат; ошондой эле мештерди түзүлүшү боюнча бөлсөңүз болот: түтүктүү жана кадимки реакторлор бар.
Бирок пиролиз процесси жетишсиз таза пропенди алууга мүмкүндүк берет, анткени ага кошумча ал жерде көп сандагы углеводороддор пайда болот, алар андан кийин энергияны талап кылуучу жолдор менен бөлүнүшү керек. Демек, кийинки гидратация үчүн таза затты алуу үчүн алкандарды дегидрогендөө да колдонулат: биздин учурда пропан. Полимерлөө сыяктуу эле, жогорудагы процесс жөн жерден болбойт. Каныккан углеводороддун молекуласынан суутектин бөлүнүшү катализаторлордун таасири астында ишке ашат: үч валенттүү хром оксиди жана алюминий оксиди.
Ооба, гидратация процесси кандай болору жөнүндөгү окуяга өтүүдөн мурун, келгиле, тойбогон углеводородубуздун түзүлүшүнө кайрылалы.
Пропилендин түзүлүшүнүн өзгөчөлүктөрү
Пропендин өзү алкендер сериясынын экинчи мүчөсү гана (бир кош байланышы бар углеводороддор). Жеңилдиги боюнча ал этиленден кийинки экинчи орунда турат (алдан, сиз ойлогондой, полиэтилен жасалган - дүйнөдөгү эң массивдүү полимер). Кадимки абалында пропен алкандардын үй-бүлөсүнөн "тууган" пропан сыяктуу газ болуп саналат.
Бирок пропан менен пропендин орчундуу айырмасы – анын курамында кош байланыш бар, бул анын химиялык касиеттерин түп-тамырынан бери өзгөртөт. Ал тойбогон углеводороддун молекуласына башка заттарды кошууга мүмкүндүк берет, натыйжада таптакыр башка касиеттерге ээ, көбүнчө өнөр жай жана күнүмдүк жашоо үчүн абдан маанилүү кошулмалар пайда болот.
Бул макаланын темасы болгон реакция теориясы жөнүндө сөз кылууга убакыт жетти. Кийинки бөлүмдө сиз пропиленди гидратациялоо өнөр жайлык маанилүү продуктулардын бирин чыгарарын, ошондой эле бул реакция кандайча пайда болорун жана андагы нюанстар кандай болорун билесиз.
Гидратация теориясы
Биринчиден, жогоруда сүрөттөлгөн реакцияны камтыган жалпы процесске – чечүүгө кайрылалы. Бул эриген заттын молекулаларына эриткичтин молекулаларын кошуудан турган химиялык өзгөрүү. Ошол эле учурда алар электростатикалык өз ара аракеттенүү аркылуу эриген заттын жана эриткичтин молекулаларынан турган жаңы молекулаларды же солваттар деп аталган бөлүкчөлөрдү түзө алышат. Биз жөн гана кызыкдарбызбиринчи типтеги заттар, анткени пропиленди гидраттоо учурунда мындай продукт басымдуу түрдө пайда болот.
Жогоруда айтылган ыкмада эриткичтин молекулалары эриген затка кошулуп, жаңы кошулма алынат. Органикалык химияда гидратация басымдуу түрдө спирттерди, кетондорду жана альдегиддерди пайда кылат, бирок башка бир нече учурлар бар, мисалы, гликолдордун пайда болушу, бирок биз аларга тийбейбиз. Чынында, бул процесс абдан жөнөкөй, бирок ошол эле учурда кыйла татаал.
Гидратация механизми
Кош байланыш, сиз билгендей, атомдордун байланышынын эки түрүнөн турат: пи- жана сигма-байланыштар. Пи-байланыш гидратация реакциясында дайыма биринчи болуп үзүлөт, анткени ал анча күчтүү эмес (байланыш энергиясы төмөн). Ал үзүлгөндө, жаңы байланыштарды түзө турган эки кошуна көмүртек атомунда эки бош орбитал пайда болот. Эритмеде эки бөлүкчө: гидроксид иону жана протон түрүндөгү суу молекуласы үзүлгөн кош байланыш боюнча кошулууга жөндөмдүү. Бул учурда, гидроксид иону борбордук көмүртек атомуна тиркелет, ал эми протон - экинчи, экстремалдык. Ошентип, пропиленди гидратациялоодо пропанол 1 же изопропил спирти басымдуу түрдө пайда болот. Бул абдан маанилүү зат, анткени ал кычкылданганда, ацетонду алууга болот, ал биздин дүйнөдө кеңири колдонулат. Биз басымдуу түрдө түзүлөт деп айттык, бирок бул таптакыр туура эмес. Мен муну айтышым керек: пропиленди гидраттоо учурунда пайда болгон жалгыз продукт, ал эми бул изопропил спирти.
Бул, албетте, бардык кылдаттыктар. Чындыгында, бардыгын оңой эле сүрөттөсө болот. Эми мектеп курсунда пропиленди гидратациялоо процесси кантип жазылганын билебиз.
Реакция: бул кантип болот
Химияда көбүнчө бардыгы жөн гана белгиленет: реакция теңдемелеринин жардамы менен. Ошентип, талкууланып жаткан заттын химиялык өзгөрүшүн мындайча сүрөттөсө болот. Реакция теңдемеси өтө жөнөкөй болгон пропилендин гидратланышы эки этапта жүрөт. Биринчиден, коштун бир бөлүгү болгон пи байланышы бузулат. Андан кийин эки бөлүкчө, гидроксид анион жана суутек катион түрүндөгү суу молекуласы пропилен молекуласына жакындайт, ал учурда байланыштарды түзүү үчүн эки бош жерлер бар. Гидроксид иону азыраак гидрогенделген көмүртек атому менен (башкача айтканда, азыраак суутек атомдору кошулган атом менен) жана протон менен, тиешелүүлүгүнө жараша, калган экстремалдуу байланыш түзөт. Ошентип, бир гана продукт алынат: каныккан бир атомдуу спирт изопропанол.
Реакцияны кантип жаздыруу керек?
Эми биз пропиленди гидратациялоо сыяктуу процессти чагылдырган реакцияны химиялык тилде кантип жазууну үйрөнөбүз. Бизге керектүү формула: CH2 =CH - CH3. Бул баштапкы заттын формуласы - пропен. Көрүнүп тургандай, ал "=" менен белгиленген кош байланышка ээ жана пропилен гидратталганда бул жерде суу кошулат. Реакция теңдемесин төмөнкүчө жазса болот: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. кашаадагы гидроксил тобу билдиретбул бөлүк формуланын тегиздигинде эмес, ылдыйда же жогоруда экенин. Бул жерде биз ортоңку көмүртек атомунан чыккан үч топтун ортосундагы бурчтарды көрсөтө албайбыз, бирок алар болжол менен бири-бирине барабар жана 120 градусту түзөт дейли.
Бул кайда колдонулат?
Ракциянын жүрүшүндө алынган зат башка маанилүү заттарды синтездөө үчүн активдүү колдонулат деп айттык. Ал түзүлүшү боюнча ацетонго абдан окшош, андан гидроксо тобунун ордуна кето-тобу (б.а. азот атому менен кош байланыш аркылуу байланышкан кычкылтек атому) бар экендиги менен гана айырмаланат. Белгилүү болгондой, ацетон өзү эриткичтерде жана лактарда колдонулат, бирок андан тышкары ал полиуретандар, эпоксиддүү чайырлар, уксус ангидриди жана башкалар сыяктуу татаалыраак заттарды андан ары синтездөө үчүн реагент катары колдонулат.
Ацетонду өндүрүү реакциясы
Изопропил спиртинин ацетонго айланышын сүрөттөп берүү пайдалуу болот деп ойлойбуз, айрыкча бул реакция анчалык татаал эмес. Баштоо үчүн пропанол атайын катализатордо бууланып, кычкылтек менен 400-600 градус Цельсийде кычкылданат. Реакцияны күмүш тордо жүргүзүү аркылуу абдан таза продукт алынат.
Реакция теңдемеси
Пропанолдун ацетонго кычкылдануу реакциясынын механизмин майда-чүйдөсүнө чейин айтпайбыз, анткени ал өтө татаал. Биз өзүбүздү кадимки химиялык трансформация теңдемеси менен чектейбиз: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Көрүнүп тургандай, диаграммада бардыгы абдан жөнөкөй, бирок бул процессти тереңирээк изилдеп чыгууга арзыйт жана биз бир катар кыйынчылыктарга туш болобуз.
Тыянак
Ошентип, биз пропилендин гидратация процессин анализдеп, реакция теңдемесин жана анын пайда болуу механизмин изилдедик. Каралып жаткан технологиялык принциптер өндүрүштө болуп жаткан реалдуу процесстердин негизинде жатат. Көрсө, алар анча деле кыйын эмес, бирок алардын биздин күнүмдүк жашообуз үчүн реалдуу пайдасы бар.
