Бертелоттун реакциясы. Органикалык химиядагы номиналдык реакциялар

Мазмуну:

Бертелоттун реакциясы. Органикалык химиядагы номиналдык реакциялар
Бертелоттун реакциясы. Органикалык химиядагы номиналдык реакциялар
Anonim

Органикалык химия - бул изилдөө жана эксперимент үчүн чоң тармак. Реакциялардын саны жана бир эле затты алуу жолдору кээде фантазияны таң калтырышы мүмкүн. Бул башаламандыктын ичинен эң маанилүүсү ачылыш жасаган илимпоздордун ысымдары менен белгиленип жатканы таң калыштуу эмес. Ошондуктан химияда номиналдуу деп аталган реакциялар көп - алардын изилдөөчүлөрүнүн аты менен аталган. Алар талкууланат.

Органикалык синтездин тарыхы

Мурда, өтө узак убакыт мурун, бардык химия эки бөлүккө бөлүнөт - "тирүү" жана "жансыз" деп эсептелген. Азыр бул классификация болжол менен органикалык жана органикалык эмес болуп бөлүнүү менен дал келет, бирок андан кийин "тирүү" химиянын кошулмаларын лабораторияда алуу мүмкүн эмес, бирок алар камтылган табигый материалдардан гана обочолонууга болот деп ишенишкен. Бул сырдуу тирүү күч жөнүндө, ал өзгөчө жол менен "тирүү" химиядагы бардык процесстерди жөнгө салат.

Бул ишенимдерди 1824-жылы Фридрих Вёлер «жансыз» аммиак менен көмүр кычкыл газынан «тирүү» химиянын мочевинасын алып, жокко чыгарган. Реакция жогорку деңгээлде жүргүзүлдүтемпература жана басым, бирок эч кандай "тирүү күчтөрдүн" катышуусуз. Кийинчерээк Вехлердин окуучусу Адольф Колбе трихлорассус кислотасын синтездеген. Бул реакциялардын узун тизмеги болчу, бирок эң башында көмүр гана болгон. Ал эми трихлорассус кислотасынан уксус кислотасын алды.

Бертелот реакциялары

Марселин Бертелот
Марселин Бертелот

Мурунку далилдер күчтүү болчу, бирок алар дагы эле аз болчу. Ал эми бул жерде француз химиги Марселин Бертело оюнга келди. Ал бардык органикалык заттардын негизи болгон метанды күкүрт суутек менен күкүрттүү көмүртектин жардамы менен синтездеген. Бул газдарды жез катализаторунун үстүнөн өткөрүү менен керектүү кошулма алынган. Бертелоттун кийинки эксперименти – натрий щелочунан жана көмүртек кычкылысынан кумурска кислотасын алуу реакциясы. Андан кийин алар ацетиленди синтездешти - Бертелот көмүртек электроддорунда суутектин электролизинде колдонулган, Велер карбидди гидролиздеген.

Бул эки углеводороддон (метан жана ацетилен) тышкары Бертелот дагы көптөгөн татаалдарын – бензол, этилен жана алардын туундуларын алган. Этиленден жана суудан этил спирти күкүрт кислотасынын катышуусунда алынган - бул Бертелот реакциясы ферментация учурунда ошол эле этил спиртинин пайда болушуна катышууга тийиш болгон "жашоо күчүн" дагы бир төгүндөө катары кызмат кылган, ал эми мурунку алуу ыкмасы.

Бардык эле Бертелот глицеринден жана май кислоталарынан табигый майларды алууга жетишкен. Бул реакциялардын баары чогуу алынган, ошентсе да, акыры "жансыз күч" идеясын жокко чыгарды, ошону менен органикалык синтездин химиясынын башталышы - ар кандай органикалык заттарды алуу ыкмаларын изилдөө башталды.байланыштар.

Лабораториялык реакциялар

Эң популярдуу реакция, химиктерден башка эч кимге белгилүү болгон бир нече реакциянын бири бул Толленс тести же күмүш күзгү реакциясы. Ал альдегиддин, кумурска кычкылынын (жана башка анча популярдуу эмес бир катар кошулмалардын) кычкылданышынан жана күмүштүн бир эле убакта калыбына келтирилишинен турат, ал жылмакай бетке үзгүлтүксүз жалтырак катмар түрүндө - ошол эле күзгү түрүндө жайгашат.

күмүш күзгү реакциясы
күмүш күзгү реакциясы

Органикалык химиядагы дагы бир белгилүү номиналдык реакция Кучеров реакциясы – кислоталуу чөйрөдө сымап туздарынын жардамы менен алкиндерди гидратациялоо. Натыйжада алгач энол пайда болот - каныкпаган спирт, андан кийин кайра карбонилдик кошулмага (альдегид же кетон) айланат.

Дилс-Ольдер реакциясы да кызыгууну жаратат. Сөз менен түшүндүрүү абдан кыйын жана абдан жөнөкөй - сүрөттө.

Диэлс Олдер реакциясы
Диэлс Олдер реакциясы

Биринчиден, конъюгацияланган диен реакцияга кирет (мындай диен бири аркылуу кош байланышка ээ), экинчиден, кош байланышы бар диенофил, жөнөкөй эмес, электрон тыгыздыгы азайган - демек, көп байланыштын жанындагы диенофил бул тыгыздыкты өзүнө тартып турган электронду тартып алуучу топ (карбонил, карбоксил же башка). Андан кийин диен диенофилдик көп байланышка жабышып, алты мүчөлүү шакекти пайда кылат.

Өнөр жай синтези

Орус илими үчүн өзгөчө маанилүү реакциялардын бири синтетикалык каучукту өндүрүү үчүн негиз болгон бутадиендин синтези болуп саналат. Бул Лебедев реакциясы деп аталат. Этил спиртин татаал катализатор – алюминий оксиди, цинк оксиди жана 400-500 oС температурада өткөрөт. Процесс бир этапта ишке ашат жана бул пайдалуу; анын аркасында 1926-жылы СССР эц маанилуу енер жай полимерлеринин бирин - синтетикалык каучукту, башкача айтканда каучукту алуу учун зарыл сырьёну алган.

Лебедев реакциясы этаптары боюнча
Лебедев реакциясы этаптары боюнча

Фишер-Тропш процессинин да зор мааниси бар. Ал темир же кобальт катализаторлору менен синтез газынан (көмүртек кычкылы менен суутектин аралашмасы) түрдүү суюк углеводороддорду алуудан турат. Синтездик продукциядан андан ары отун - бензин же дизель (процессти колдонуунун негизги багыты) алууга болот. Ошондой эле, синтез продуктуларынын курамын белгилүү катализаторлорду тандоо менен өзгөртүүгө болот: процесс метанды, тармакталган чынжырлуу углеводороддорду, жогорку парафиндерди, метанолду жана башкаларды өндүрүүгө багытталышы мүмкүн.

Ар түрдүү окуулар

Көп учурда ар кандай тилдердеги илимий адабияттарда бир эле реакциянын аталышы ар кандай болушу мүмкүн. Мисалы, алкендердин эки атомдуу спирттерге – гликолдорго жумшак кычкылдануу реакциясы бүтүндөй орус тилдүү адабияттарда Вагнер реакциясы деп аталган, дүйнөнүн калган бөлүгүндө аты аталбай калган

Карбон кислоталарынын күмүш туздары галогендер менен реакцияга кирип, галогендүү углеводороддорду пайда кылган реакция да бар. Реакция учурунда карбоксил тобу кетет, ошондуктан галогендүү углеводород чынжырында бир аз көмүртек атому бар. Биз муну көбүнчө реакция дейбиз. Бородин - Hundisker, бирок, немис жана англис илимий адабияттарында, адатта, Hundisker реакциясы катары белгилүү.

Чынында, Бертелот деген реакция кайда?

Орус тилиндеги органикалык химияда толугу менен Бертелотко тиешелүү номиналдык реакция жок. Ацетиленди 600 оС тримеризациялоо жолу менен бензолду алуу Зелинский же Бертелот-Зелинский реакциясы. Бертелот-Зелинский реакциясын Зелинский-Казанский реакциясы менен чаташтырбоо керек: эки учурда тең бензол биринчисинде - ацетиленден, экинчисинде - циклогександан алынат. Бирок, аммиакты аныктоо үчүн кызмат кылган Бертелот ыкмасы деп аталган бар. Бул реакцияга катышкан Бертелот реагенти - фенолдун натрий гипохлорити менен щелочтук чөйрөдөгү эритмеси аммиак менен реакцияга кирип көк индофенолду пайда кылат.

Бертело методунун механизми
Бертело методунун механизми

Усул аналитикалык химияда кеңири колдонулат (атап айтканда, заарадагы фенолду аныктоо же аммиак менен көмүр кычкыл газына ажыраган карбамиддин өзүн аныктоо үчүн).

Сунушталууда: