Ацетилендин структуралык өзгөчөлүктөрү анын касиетине, алынышына жана колдонулушуна таасирин тийгизет. Заттын курамынын символу - С2Н2 - анын эң жөнөкөй жана одоно формуласы. Ацетилен эки көмүртек атомунан түзүлөт, алардын ортосунда үч байланыш пайда болот. Анын болушу этин молекуласынын ар кандай типтеги формулалары жана моделдери аркылуу чагылдырылат, бул структуранын заттын касиетине тийгизген таасири жөнүндөгү маселени түшүнүүгө мүмкүндүк берет.
Алкиндер. Жалпы формула. Ацетилен
Алкиндик углеводороддор же ацетилендик углеводороддор ациклдүү, тойбогон. Көмүртек атомдорунун тизмеги жабык эмес, ал бир жана көп байланыштарды камтыйт. Алкиндердин курамы C H2n – 2 кыскача формуласында чагылдырылган. Бул класстагы заттардын молекулалары бир же бир нече үчтүк байланыштарды камтыйт. Ацетилен бирикмелери каныкпаган. Бул суутектин эсебинен көмүртектин бир гана валенттүүлүгү ишке ашат дегенди билдирет. Калган үч байланыш башка көмүртек атомдору менен өз ара аракеттенүүдө колдонулат.
Алкиндердин биринчи жана эң белгилүү өкүлү - ацетилен же этилин. заттын арзыбаган аты латын сөзүнөн келип чыккан "acetum" - "уксус" жанаГрек - "hyle" - "дарак". Гомологдук катардын түпкү атасы 1836-жылы химиялык эксперименттерде ачылган, кийинчерээк бул зат көмүр менен суутектен Э. Дэви жана М. Бертелот тарабынан синтезделген (1862). Кадимки температурада жана нормалдуу атмосфералык басымда ацетилен газ абалында болот. Бул түссүз газ, жытсыз, сууда бир аз эрийт. Этин этанол менен ацетондо оңой эрийт.
Ацетилендин молекулалык формуласы
Etin анын гомологдук катарынын эң жөнөкөй мүчөсү, анын курамы жана түзүлүшү формулаларды чагылдырат:
- С2Н2 - заттын эки көмүртек атому менен түзүлөт деген түшүнүктү берген этинин курамынын молекулярдык жазуусу. суутек атомдорунун саны бирдей. Бул формуланы колдонуп, сиз кошулмалардын молекулярдык жана молярдык массаларын эсептей аласыз. Mr (С2Н2)=26 а. э.м., M (С2Н2)=26,04 г/моль.
- Н:С:::С:Н - ацетилендин электрон чекиттик формуласы. «Льюис структуралары» деп аталган мындай сүрөттөр молекуланын электрондук түзүлүшүн чагылдырат. Жазууда эрежелерди сактоо зарыл: суутек атому, химиялык байланыш түзүүдө гелийдин валенттүү катмарынын конфигурациясына ээ болууга умтулат, башка элементтер – тышкы электрондордун октети. Ар бир эки чекит эки атом үчүн жалпы маанини же тышкы энергия деңгээлиндеги жалгыз жуп электронду билдирет.
- H-C≡C-H - ацетилендин структуралык формуласы, атомдор арасындагы байланыштардын тартибин жана көптүгүн чагылдырат. Бир сызык бир жуп электронду алмаштырат.
Ацетилен молекуласынын моделдери
Электрондордун бөлүштүрүлүшүн көрсөткөн формулалар атомдук орбиталык моделдерди, молекулалардын мейкиндик формулаларын (стереохимиялык) түзүү үчүн негиз болуп кызмат кылган. 18-кылымдын аягында эле шар жана таякча моделдери кеңири тараган – мисалы, ацетиленди түзгөн көмүртек менен суутекти билдирген түрдүү түстөгү жана өлчөмдөгү шарлар. Молекуланын структуралык формуласы ар бир атомдогу химиялык байланыштарды жана алардын санын символдоштурган таякчалар түрүндө берилген.
Ацетилендин шар-жана таякча модели 180° ге барабар байланыш бурчтарын кайталайт, бирок молекуладагы ядро аралык аралыктар болжол менен чагылдырылат. Шарлардын ортосундагы боштуктар атомдордун мейкиндигин электрон тыгыздыгы менен толтуруу идеясын жаратпайт. Кемчилик Драйдингдин моделдеринде жок кылынган, алар атомдордун ядролорун шариктер катары эмес, таякчалардын бири-бирине туташтыруу чекиттери катары белгилешет. Заманбап көлөмдүү моделдер атомдук жана молекулярдык орбиталдардын так сүрөттөлүшүн берет.
Ацетилен гибриддик атомдук орбиталдары
Көмүртек дүүлүккөн абалда үч p-орбиталдан жана жупташкан электрондору бар бир с-ден турат. Метандын пайда болушунда (CH4) суутек атомдору менен эквиваленттүү байланыштарды түзүүгө катышат. Атактуу америкалык изилдөөчү Л. Полинг атомдук орбиталдардын гибриддик абалы (АО) жөнүндөгү окууну иштеп чыккан. Химиялык реакциялардагы көмүртектин жүрүм-турумун түшүндүрүү АОнун формасы жана энергиясы боюнча тегизделиши, жаңы булуттардын пайда болушу. гибридорбитальдар күчтүүрөөк байланыштарды берет, формула туруктуураак болот.
Ацетилен молекуласындагы көмүртек атомдору метандан айырмаланып, sp-гибриддештирүүдөн өтөт. s- жана p электрондору формасы жана энергиясы боюнча аралашат. Ядронун карама-каршы тарабына багытталган 180° бурчта жаткан эки sp-орбитал пайда болот.
Үчтүк байланыш
Ацетиленде көмүртектин гибриддик электрон булуттары ошол эле кошуна атомдор жана С-Н жуптарындагы суутек менен σ-байланыштарды түзүүгө катышат. Бири-бирине перпендикуляр болгон эки гибрид эмес р-орбитальдар калды. Этин молекуласында алар эки π байланышты түзүүгө катышат. σ менен бирге үчтүк байланыш пайда болот, ал структуралык формула менен чагылдырылат. Ацетилен этан менен этиленден атомдорунун ортосундагы аралык менен айырмаланат. Үч байланыш кош байланышка караганда кыскараак, бирок энергия кору көбүрөөк жана күчтүү. σ- жана π-байланыштардын максималдуу тыгыздыгы перпендикулярдуу аймактарда жайгашкан, бул цилиндр формасындагы электрон булутунун пайда болушуна алып келет.
Ацетилендеги химиялык байланыштын өзгөчөлүктөрү
Этиндин молекуласы сызыктуу формага ээ, ал ацетилендин химиялык формуласын - H-C≡C-H ийгиликтүү чагылдырат. Көмүртек жана суутек атомдору бир түз сызык боюнча жайгашкан, алардын ортосунда 3 σ- жана 2 π- байланыш пайда болот. Эркин кыймыл, C-C огу боюнча айлануу мүмкүн эмес, бул бир нече байланыштардын болушу менен тоскоол болот. Үчтүк байланыштын башка өзгөчөлүктөрү:
- эки көмүртек атомун байланыштырган жуп электрондордун саны - 3;
- узундугу - 0,120 нм;
- үзүү энергиясы - 836кДж/моль.
Салыштыруу үчүн: этан жана этилен молекулаларында бир жана кош химиялык байланыштардын узундугу тиешелүүлүгүнө жараша 1,54 жана 1,34 нм, С-С үзүлүү энергиясы 348 кДж/моль, С=С - 614 кДж/моль
Ацетилен гомологдору
Ацетилен алкиндердин эң жөнөкөй өкүлү, алкиндердин молекулаларында да үчтүк байланыш бар. Пропин CH3C≡CH – ацетилендин гомологу. Алкиндердин үчүнчү өкүлүнүн формуласы - бутин-1 - CH3CH2C≡CH. Ацетилен - этиндин жөнөкөй аталышы. Алкиндердин системалуу номенклатурасы IUPAC эрежелерине ылайык келет:
- сызыктуу молекулаларда негизги чынжырдын аталышы көрсөтүлөт, ал грек цифрасынан келип чыккан, ага -in суффикси жана үчтүк байланыштагы атомдун саны кошулат, мисалы, этилин, пропин, бутин-1;
- Атомдордун негизги чынжырынын номери үчтүк байланышка эң жакын молекуланын учунан башталат;
- тармактуу углеводороддор үчүн адегенде каптал бутагынын аты, андан кийин -in суффикси менен негизги атомдор чынжырынын аты келет.
- аттын акыркы бөлүгү үчтүк байланыш молекуласында жайгашкан жерди көрсөткөн сан, мисалы, бутин-2.
Алкиндердин изомериясы. Структурадан касиеттердин көз карандылыгы
Этин менен пропиндин үчтүк байланыш позициясынын изомерлери жок, алар бутинден башталат. Көмүртек скелетинин изомерлери пентинде жана андан кийинки гомологдордо кездешет. Үчтүк байланышка карата мейкиндик жокацетилендик углеводороддордун изомериясы.
Этиндин алгачкы 4 гомологу сууда начар эрүүчү газдар. Ацетилен углеводороддору C5 – C15 - суюктуктар. Катуу заттар C17 углеводородунан баштап этиндик гомологдор болуп саналат. Алкиндердин химиялык табиятына үчтүк байланыш олуттуу таасир этет. Бул түрдөгү углеводороддор этилендиктерине караганда активдүү, алар ар кандай бөлүкчөлөрдү жабышат. Бул касиет енер жайда жана техникада этинин кенири колдонулушуна негиз болуп саналат. Ацетиленди күйгүзгөндө көп өлчөмдөгү жылуулук бөлүнүп чыгат, ал газ менен кесүүдө жана металлдарды ширетүүдө колдонулат.
