Алкандардын аныктамасынан баштоо пайдалуу болмок. Булар каныккан же каныккан углеводороддор, парафиндер. Сиз ошондой эле бул C атомдорунун байланышы жөнөкөй байланыштар аркылуу жүзөгө ашырылат көмүртектер деп айта алабыз. Жалпы формула: CnH₂n+ 2.
Молекулаларындагы Н жана С атомдорунун санынын катышы башка класстар менен салыштырганда максималдуу экендиги белгилүү. Бардык валенттүүлүктөрдү C же H ээлегендиктен, алкандардын химиялык касиеттери жетишээрлик түрдө так көрсөтүлбөйт, ошондуктан алардын экинчи аталышы каныккан же каныккан углеводороддор деген сөз айкашы болуп саналат.
Ошондой эле алардын салыштырмалуу химиялык инерттүүлүгүн эң жакшы чагылдырган эски аталышы бар - парафиндер, котормодо "жакындыгы жок" дегенди билдирет.
Ошентип, бүгүнкү маегибиздин темасы: "Алкандар: гомологдук катар, номенклатура, түзүлүш, изомерия". Алардын физикалык касиеттери тууралуу маалыматтар да көрсөтүлөт.
Алкандар: структурасы, номенклатурасы
Аларда С атомдору sp3-гибриддештирүү сыяктуу абалда болот. Ушуга байланыштууалкан молекуласы бири-бири менен гана эмес, ошондой эле H.
менен байланышкан C тетраэдрдик структуралардын жыйындысы катары көрсөтүлүшү мүмкүн.
С жана Н атомдорунун ортосунда күчтүү, өтө төмөн уюлдук s-байланыштары бар. Ал эми атомдор ар дайым жөнөкөй байланыштардын айланасында айланат, ошондуктан алкан молекулалары ар кандай формада болушат жана байланыштын узундугу жана алардын ортосундагы бурч туруктуу чоңдуктар. Молекуланын σ-байланыштардын айланасында айлануусунан улам бири-бирине айланган формалар анын конформациялары деп аталат.
Каралып жаткан молекуладан Н атомунун ажыратуу процессинде углеводороддун радикалдары деп аталган 1-валенттүү бөлүкчөлөр пайда болот. Алар органикалык гана эмес, органикалык эмес заттардын кошулмаларынын натыйжасында пайда болот. Эгер каныккан углеводороддун молекуласынан 2 суутек атомун алып салсаңыз, 2 валенттүү радикалдарды аласыз.
Ошентип, алкандардын номенклатурасы төмөнкүдөй болушу мүмкүн:
- радиал (эски версия);
- алмаштыргыч (эл аралык, системалуу). Бул IUPAC тарабынан сунушталган.
Радиалдык номенклатуранын өзгөчөлүктөрү
Биринчи учурда алкандардын номенклатурасы төмөндөгүлөр менен мүнөздөлөт:
- 1 же андан көп Н атому радикалдар менен алмаштырылган метандын туундулары катары углеводороддорду кароо.
- Өтө татаал эмес туташууларда ыңгайлуулуктун жогорку даражасы.
Алмаштыруу номенклатурасынын өзгөчөлүктөрү
Алкандардын алмаштыруучу номенклатурасы бартөмөнкү өзгөчөлүктөр:
- Аттын негизи - 1 көмүртек чынжыр, калган молекулярдык фрагменттери алмаштыруучулар катары каралат.
- Эгерде бир нече окшош радикалдар болсо, алардын атынын алдында сан көрсөтүлөт (толук сөз менен), ал эми радикал сандар үтүр менен бөлүнөт.
Химия: алкандардын номенклатурасы
Ыңгайлуулук үчүн маалымат таблица түрүндө берилген.
| Заттын аталышы | Негизги аты (тамыры) | Молекулярдык формула | Көмүртек алмаштыруучунун аталышы | Көмүртек алмаштыруучу формула |
| Метан | Мет- | CH₄ | Метил | CH₃ |
| Этан | T- | C₂H₆ | Этил | C₂H₅ |
| Пропан | Prop- | C₃H₈ | Бургуч | C₃H₇ |
| Бутан | Бирок- | C₄H₁₀ | Бутил | C₄H₉ |
| Пентан | Пент- | C₅H₁₂ | Пентил | C₅H₁₁ |
| Гексан | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Гептан | Hept- | C₇H₁₆ | Гептил | C₇H₁₅ |
| Октан | Октябр- | C₈H₁₈ | Октил | C₈H₁₇ |
| Нонан | Эмес- | C₉H₂₀ | Нонил | C₉H₁₉ |
| Декан | Дек- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Алкандардын жогорудагы номенклатурасы тарыхый жактан өнүккөн аталыштарды камтыйт (каныккан углеводороддор сериясынын алгачкы 4 мүчөсү).
5 же андан көп С атомдору бар бүктөлбөгөн алкандардын аттары С атомдорунун берилген санын чагылдырган грек цифраларынан алынган. Ошентип, -an суффикси заттын каныккан кошулмалардын сериясынан экенин көрсөтүп турат.
Бүктөлгөн алкандарды атоодо негизги чынжыр катары С атомдорунун максималдуу санын камтыган алкан тандалат. Ал орунбасарлары эң аз санга ээ болуш үчүн номерленет. Бир эле узундуктагы эки же андан көп чынжыр болгон учурда, негизги чынжыр эң көп орун басарын камтыган чынжыр болуп саналат.
Алкандардын изомериясы
Метан CH₄ алардын катарындагы углеводороддун түпкү атасы катары иштейт. Метан сериясынын ар бир кийинки өкүлү менен метилен тобундагы мурункусунан айырма бар - CH₂. Бул үлгүбүт алкан сериясы боюнча байкоого болот.
Немец окумуштуусу Шиель бул катарды гомологиялык деп атоого сунуш киргизген. Грек тилинен которгондо "окшош, окшош" дегенди билдирет.
Ошентип, гомологдук катар – бул окшош химиялык касиеттерге ээ, бир типтеги структурага ээ болгон тектеш органикалык бирикмелердин жыйындысы. Гомологдор берилген катардын мүчөлөрү. Гомологдук айырма - бул 2 жанаша гомолог айырмаланган метилен тобу.
Мурда айтылгандай, ар кандай каныккан углеводороддун курамын CnH₂n + 2 жалпы формуласы менен туюндуруп алууга болот. Ошентип, гомологдук катардын метандан кийинки мүчөсү этан - C₂H₆. Анын структурасын метандан чыгаруу үчүн 1 H атомун CH₃ менен алмаштыруу керек (төмөндөгү сүрөт).
Ар бир кийинки гомологдун түзүлүшү мурункусунан ушундай эле жол менен алынышы мүмкүн. Натыйжада этандан пропан пайда болот - C₃H₈.
Изомерлер деген эмне?
Бул бирдей сапаттык жана сандык молекулярдык составга ээ (бирдей молекулярдык формула), бирок химиялык түзүлүшү ар башка, ошондой эле ар кандай химиялык касиеттерге ээ заттар.
Жогорудагы углеводороддор кайноо температурасы сыяктуу параметр боюнча айырмаланат: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Изомериянын бул түрү көмүртек скелетинин изомериясы деп аталат, ал структуралык типке кирет.
Структуралык изомерлердин саны көмүртек атомдорунун санынын өсүшү менен тез өсөт. Ошентип, C₁₀H₂₂ 75 изомерге туура келет (кошпогондомейкиндик) жана C₁₅H₃₂ үчүн 4347 изомер белгилүү, C₂₀H₄₂ үчүн - 366 319.
Ошентип, алкандар, гомологдук катарлар, изомериялар, номенклатуралар эмне экени белгилүү болду. Эми IUPAC атоо конвенцияларына өтүүгө убакыт келди.
IUPAC номенклатурасы: Ат коюу эрежелери
Биринчиден, углеводороддун структурасында эң узун жана орунбасарлардын максималдуу санын камтыган көмүртек чынжырын табуу керек. Андан кийин орун басары эң жакын болгон учунан баштап чынжырдын С атомдорун номерлөө керек.
Экинчиден, негиз түз чынжырлуу каныккан углеводороддун аталышы, ал С атомдорунун саны боюнча эң негизги чынжырга туура келет.
Үчүнчүдөн, базанын алдында алмаштыргычтар жайгашкан локанттардын номерлерин көрсөтүү зарыл. Алардан кийин дефис менен алмаштырылгандардын аттары коюлат.
Төртүнчүдөн, эгерде ар кандай С атомдорунда окшош алмаштыруучулар бар болсо, локанттар бириктирилет жана аталыштын алдында көбөйтүүчү префикс пайда болот: di - эки окшош алмаштыруучу үчүн, үчөө - үч үчүн, тетра - төрт үчүн, пента - үчүн беш жана башкалар. Сандар бири-биринен үтүр, ал эми сөздөрдөн дефис менен бөлүнүшү керек.
Эгер бир эле С атому бир эле учурда эки алмаштыруучуну камтыса, локант да эки жолу жазылат.
Бул эрежелерге ылайык алкандардын эл аралык номенклатурасы түзүлөт.
Ньюмен проекциялары
Бул америкалык окумуштууконформацияларды графикалык демонстрациялоо үчүн сунушталган атайын проекциялык формулалар - Ньюман проекциялары. Алар А жана В формаларына туура келет жана төмөнкү сүрөттө көрсөтүлгөн.
Биринчи учурда бул А-калкаланган конформация, ал эми экинчисинде В-тоскоолдук. А абалында Н атомдору бири-биринен минималдуу аралыкта жайгашкан. Бул форма энергиянын эң чоң маанисине туура келет, анткени алардын ортосундагы түртүү эң чоң. Бул энергетикалык жагымсыз абал, анын натыйжасында молекула андан чыгып, туруктуураак В абалына өтүүгө умтулат. Бул жерде Н атомдору мүмкүн болушунча алыс жайгашкан. Ошентип, бул позициялардын ортосундагы энергия айырмасы 12 кДж/моль, мунун аркасында метил топторун бириктирген этан молекуласында огтун айланасында эркин айлануу бир калыпта эмес. Молекула энергетикалык жактан жагымдуу абалга түшкөндөн кийин ошол жерде калат, башкача айтканда, «жайлайт». Ошондуктан аны ингибирленген деп аташат. Натыйжа - этандын 10 миң молекуласы бөлмө температурасында конформациянын тоскоолдуктуу формасында болот. Биринин гана формасы башка - бүдөмүк.
Каныккан углеводороддорду алуу
Бул алкандар (алардын түзүлүшү, номенклатурасы мурда кеңири баяндалган) экени макаладан белгилүү болгон. Аларды кантип алуу керектигин карап чыгуу пайдалуу болмок. Алар мунай, жаратылыш газы, кошумча газ, көмүр сыяктуу жаратылыш булактарынан бөлүнүп чыгат. Синтетикалык ыкмалар да колдонулат. Мисалы, H₂ 2H₂:
- Каныкпаган углеводороддорду гидрогендөө процесси:CnH₂n (алкендер)→ CnH₂n+2 (алкандар)← CnH₂n-2 (алкиндер).
- С жана Н монооксидинин аралашмасынан - синтез газы: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Карбон кислоталарынан (алардын туздарынан): аноддо электролиз, катоддо:
- Колбе электролиз: 2RCOOna+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Дюма реакциясы (щелоч эритмеси): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Май крекинги: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Отунду газдаштыруу (катуу): C+2H₂→CH₄.
- С атомдору азыраак комплекстүү алкандардын (галоген туундулары) синтези: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
- Метаниддердин (металл карбиддеринин) сууда ажыроосу: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Каныккан углеводороддордун физикалык касиеттери
Ыңгайлуу болуу үчүн маалыматтар таблицага топтоштурулган.
| Формула | Алкан | Эрүү температурасы °С | Кайноо температурасы °С | Тығыздык, г/мл |
| CH₄ | Метан | -183 | -162 | 0, 415 т=-165°С |
| C₂H₆ | Этан | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | Пропан | -188 | -42 | 0, 583 т=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Бутан | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-Метилпропан | - 160 | - 12 | 0, 557 т=-25°C | |
| 2, 2-диметилпропан | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Пентан | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-метилбутан | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Гексан | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Метилпентан | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-гептан | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-октан | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-тетра-метилбутан | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-триметил-пентан | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Пентадекан | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 саат 1 мм рт.ст st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 саат 3 мм рт.ст ст. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Пентаконтан | 92 |
420 саат 15 мм рт.ст ст. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Гектан | 115 |
Тыянак
Макалада алкандар (структура, номенклатура, изомерия, гомологдук катар ж.б.) сыяктуу түшүнүк каралган. Радиалдык жана алмаштыруучу номенклатуранын өзгөчөлүктөрү жөнүндө бир аз айтылат. Алкандарды алуу ыкмалары сүрөттөлгөн.
Мындан тышкары, алкандардын бүт номенклатурасы макалада кеңири келтирилген (тест алынган маалыматты өздөштүрүүгө жардам берет).
